1,2-dichloro-1,1,2,2-tetraethyldisilane | 85590-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetraethyldisilane
• 英文别名: 1,2-dichlorotetraethyldisilane；1,1,2,2-tetraethyl-1,2-dichlorodisilane；Disilane, 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetraethyl-；chloro-[chloro(diethyl)silyl]-diethylsilane
• CAS: 85590-06-3
• 化学式: C₈H₂₀Cl₂Si₂
• 分子量: 243.324
• InChiKey: RGDZHSGMSWHBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-1,1,2,2-tetraethyldisilane 在 lithium 、 足球烯 作用下， 以 乙醚 、 苯甲腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,2,7,7-tetraethyl-3,4,5,6-tetraphenyl-1-oxa-2,7-disilacyclohepta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  从四苯基取代的 1,2-Digermacyclohexa-3,5-二烯和相关化合物到 C60 的光诱导电子转移

  摘要：

  3,4,5,6-四苯基取代的 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene 和相关化合物的苯-苄腈溶液在 C60 存在下的辐照得到相应的环缩产物，即 1-germacyclopenta -2,4-二烯，随着锗烯和扩环oxadigerma化合物的挤出，即1-oxa-2,7-digermacyclohepta-3,5-diene。在 C60 存在下，1,2-二聚环己-3,5-二烯的苯-苄腈溶液的激光闪光光解表明 C60 三重态 (TC60*) 的瞬态吸收带立即出现在 730 nm。随着TC60*的衰减，C60•-自由基阴离子的吸收带出现在1060 nm处，表明电子从1,2-二聚环己-3,5-二烯转移到TC60*。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2249
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetraethyldisilane 在 copper(l) iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-dichloro-1,1,2,2-tetraethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of halosilanes from hydrosilanes and utilization for organic synthesis

  摘要：

  Selective synthesis of halosilanes has been examined. Various types of halosilanes and halohydrosilanes, such as R3SiX, R2SiHX, R2SiX2, RSiH2X, RSiHX2 (X = Cl, Br, F), were obtained by the reactions of the corresponding hydrosilanes with Cu(II)-based reagents selectively in high yields. This method could be also applied to the synthesis of chlorofluorosilanes and chlorohydrogermanes. On the other hand, iodo- and bromosilanes and germanes were obtained by Pd- or Ni-catalyzed hydride-halogen exchange reactions of hydrosilanes with alkyl or allyl halides. Their synthetic applications have been demonstrated by using iodo-and bromosilanes and chlorofluorosilanes. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00254-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double-Silylation Reactions of 3,4-Carboranylene-1,1,2,2-tetraethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene
  作者：Kyu Ho Song、Il Jung、Shim Sung Lee、Ki-Min Park、Mitsuo Ishikawa、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/om010535g

  日期：2001.12.1

  be a good reactant for the double-silylation reaction. Thus, the reaction of 2 with RC⋮CR‘ in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 yielded the six-membered disilyl ring compounds B10H10C2(SiEt2)2(RCCR‘) (R = Ph, R‘ = H (6); R = Ph, R‘ = CH3 (7); R = R‘ = COOCH3 (8); R = C4H9, R‘ = H (9)). The palladium-catalyzed reaction of 2 with 4-nitrobenzaldehyde afforded 5,6-carboranylene-2-oxa-1,4

  1,2-二锂化的邻-甲硼烷与1,2-二氯四乙基乙硅烷的反应生成了应变的3,4-碳亚苯基-1,1,2,2-四乙基-1,2-二硅环丁-3-烯（2），发现它是双硅烷化反应的良好反应物。因此，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下2与RC⋮CR'的反应产生了六元二甲硅烷基环化合物B 10 H 10 C 2（SiEt 2）2（RC CR'）（ R = Ph，R'= H（6）; R = Ph，R'= CH 3（7）; R = R'= COOCH 3（8）; R ＝ C 4 H 9，R’＝ H（9））。2与4-硝基苯甲醛的钯催化反应，得到5,6-碳亚苯基-2-氧杂-1,4-二硅环己基-5-烯（10）。相比之下，反应2与反式-cinnamaldehyde相同的反应条件下，得到插入化合物11经由羰基的插入形成为每个C-Si键的2。化合物的结构2，6和11是由单晶X射线晶体学确定。
• Disilane- and siloxane-bridged biphenyl and bithiophene derivatives as electron-transporting materials in OLEDs
  作者：Hiroyuki Kai、Joji Ohshita、Sayaka Ohara、Naohiro Nakayama、Atsutaka Kunai、In-Sook Lee、Young-Woo Kwak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.018

  日期：2008.11

  disilane-bridged biphenyl and siloxane-bridged bithiophene should have the low-lying HOMOs and LUMOs. The electron-transporting properties were evaluated by the performance of triple-layered OLEDs having vapor-deposited films of the Si-bridged compound, Alq3, and TPD, as the electron-transport, emitter, and hole-transport, respectively. Of these, the device with a disilane-bridged biphenyl exhibited

  与单硅烷桥联类似物（硅烷）相比，研究了乙硅烷桥联和硅氧烷桥联的联苯和联噻吩衍生物的光学，电化学和电子传输性质。紫外光谱和循环伏安图表明，根据DFT计算的结果，硅桥的伸长抑制了π共轭。DFT计算还表明，乙硅烷桥联苯和硅氧烷桥联联噻吩应具有低位的HOMO和LUMO。通过具有Si桥连化合物Alq 3的气相沉积膜的三层OLED的性能来评估电子传输性能。和TPD分别作为电子传输，发射极和空穴传输。其中，带有乙硅烷桥联苯的器件在12×10 7  V / m的施加电场（施加的偏置电压= 13 V）和最大的电场强度下表现出高性能，最大电流密度为590 mA / cm 2。在13×10 7  V / m时亮度为22000 cd / m 2。
• Synthesis of organosilanylene–thienylene alternating oligomers bearing ether side chains
  作者：Joji Ohshita、Mimi Hashimoto、Kwang-Hoi Lee、Hiroto Yoshida、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.07.009

  日期：2003.10

  Organosilanylene–thienylene alternating oligomers bearing ether side chains were synthesized and their optical properties were studied. The oligomers exhibited the emission maxima at 380–400 nm, which were slightly shifted to lower energies as the solvent polarity increased. In contrast, the UV absorption spectra were not evidently affected by the solvent polarity, indicating that the solvatochromic

  合成了带有醚侧链的有机硅亚芳基-亚噻吩基交替低聚物，并研究了它们的光学性质。这些低聚物在380-400 nm处显示出最大发射，随着溶剂极性的增加，这些发射微弱地转移到较低的能量。相反，UV吸收光谱不受溶剂极性的明显影响，表明发射光谱中的溶剂变色行为可能是由于极性溶剂中发色团的聚集所致。