4,6-dihydroxyhexanoic acid γ-lactone | 33691-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,6-dihydroxyhexanoic acid γ-lactone
• 英文别名: 5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(oxo-2 tetrahydrofurfuryl-5)-2 ethanol；5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one；4-ethoxycyclopentalactone；5-(2-Hydroxyethyl)oxolan-2-one
• CAS: 33691-74-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: DQISCLZSEDAZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxyhexanoic acid γ-lactone 在 奎宁环 、 二氧化碳 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15 %的产率得到5,5'-methylenebis(dihydrofuran-2(3H)-one)
  参考文献：
  名称：

  CO2 存在下光氧化还原催化对称多元醇的 α−C−H 单烷基化

  摘要：

  多元醇在CO 2气氛下的瞬时碳酸化使其能够通过光氧化还原催化进行CH单烷基化。这种反应性是通过分子内氢键前所未有的 C−H 活化产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202315329
• 作为产物：
  描述：

  7-oxooxepan-4-yl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,6-dihydroxyhexanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  修饰的Prins反应，可轻松合成结构多样的取代的5-（2-羟乙基）-3,3-二氢呋喃-2（3 H）-ones

  摘要：

  呋喃酮是重要的合成中间体，通常在天然产物，受体配体和药物分子中发现。使用先前报道的Prins反应获得的取代呋喃酮的收率不可接受，导致开发了一种改进的方法。在质子酸催化的Prins反应条件下，将准备好的取代的烯丙基酯进行反应，以适度至良好的收率提供结构多样的取代呋喃酮。反应通过被保护的己内酯中间体，该中间体已分离并针对所选化合物进行了表征。该方法为这些重要的杂环中间体的合成提供了一种高效，多功能且产率更高的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.016

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110039823A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m, and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m和n的定义如说明书中所述，还涉及用于制造预防或治疗细菌感染的药物的上述化合物的药用可接受盐。式(I)中的某些化合物是新颖的，也是本发明的一部分。
• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• Radical addition of 2-iodoalkanamide or 2-iodoalkanoic acid to alkenols using a water-soluble radical initiator in water. A facile synthesis of γ-lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02391-0

  日期：1999.1

  of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), provided γ-(4-hydroxybutyl)-γ-lactone in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93 % yield.

  在水溶性自由基引发剂4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸）存在下于75°C在水中加热2-碘乙酰胺和5-hexen-1-ol的混合物，得到γ-（4 -羟基丁）-γ-内酯，产率为95％。用2-碘乙酸代替2-碘乙酰胺也以93％的产率得到了相同的γ-内酯。
• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。