3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one | 1431377-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one
• 英文别名: 3,6-Bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-9-one；3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,10-dimethylanthracen-9-one
• CAS: 1431377-55-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 482.811
• InChiKey: ZCHWBBVDMFIUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 二甲胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 tert-butyl 3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dimethyl-3'-oxo-3'H,10H-spiro[anthracene-9,1'-[2]benzofuran]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞超分辨率 STED 显微镜的含氯烟酸片段的罗丹明**

  摘要：

  2,6-二氯-5- R-烟酸在 C-4 处甲酰化，然后与 3-羟基-N , N-二甲基苯胺缩合，得到流行的 TAMRA 荧光染料与 2,6-二氯-5-R 的类似物‐烟酸残基（R=H，F）。以下与巯基乙酸的反应是选择性的，仅涉及吡啶氮和羧酸基团之间的碳上的一个氯原子，并提供新的罗丹明染料，在 564/ 573 nm 处吸收并在 584/ 597 nm 处发射（R=H/ F， PBS 水溶液中）。染料与“小分子”的结合物为活细胞中的细胞器以及细胞骨架成分提供了特异性标记（共价和非共价），并与由610CP和SiR染料制备的荧光探针结合并应用于双色使用 775 nm STED 激光的 STED 显微镜。

  DOI：

  10.1002/chem.202005134
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Carbofluoresceins and Carborhodamines as Scaffolds for High-Contrast Fluorogenic Probes

  摘要：

  Fluorogenic molecules are important tools for advanced biochemical and biological experiments. The extant collection of fluorogenic probes is incomplete, however, leaving regions of the electromagnetic spectrum unutilized. Here, we synthesize green excited fluorescent and fluorogenic analogues of the classic fluorescein and rhodamine 110 fluorophores by replacement of the xanthene oxygen with a quaternary carbon. These anthracenyl "carbofluorescein" and "carborhodamine 110" fluorophores exhibit excellent fluorescent properties and can be masked with enzyme- and photolabile groups to prepare high-contrast fluorogenic molecules useful for live cell imaging experiments and super-resolution microscopy. Our divergent approach to these red-shifted dye scaffolds will enable the preparation of numerous novel fluorogenic probes with high biological utility.

  DOI：

  10.1021/cb4000822

文献信息

• [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À SUBSTITUTION AZÉTIDINE
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2015153813A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The presently-disclosed subject matter includes azetidine-substituted fluorescent compounds, where the compounds may be used as probes, dyes, tags, and the like. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  目前公开的题材包括取代的荧光化合物，其中化合物可用作探针、染料、标签等。目前公开的题材还包括包含相同成分的试剂盒以及使用相同成分检测目标物质的方法。
• [EN] FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS À BASE DE RHODAMINE À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021160732A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The invention relates to novel fluorescent rhodamine dyes with enhanced cell permeability which are rhodamine 4´-isomers having the following general structural formula A: wherein Z is selected from O(alkyl), O(aryl), S(aryl), S(O)(alkyl), S(O)(aryl), S(O)2(alkyl), S(O)2(aryl), S(O)2(-O-alkyl), S(O)2(-O-aryl), S(O)2NH(alkyl), S(O)2NH(aryl), S(O)2N(alkyl)2, S(O)2N(aryl)2, S(O)2N(alkyl)(aryl), C(O)O(alkyl), C(O)O(aryl), C(O)(alkyl), C(O)(aryl), P(O)OH(-NH-alkyl), P(O)OH(-O-alkyl), P(O)OH(-NH-aryl), P(O)OH(-O- aryl), P(O)(-O-alkyl)2, P(O)(-NH-alkyl)2, P(O)OH(-N(alkyl)2), P(O)OH(-N(aryl)2), P(O)(-N(aryl)2)2, P(O) (-N(alkyl)2)(-N(alkyl)2), P(O)(-O-aryl)2, P(O)(-NH-aryl)2, P(O)(-O-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-O-aryl), P(O)(- O-alkyl)(-NH-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-NH-aryl), C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, in particular C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, C(O)O(alkyl) and C(O)O(aryl), or any group which is neither Cl, NH2 or NO2 and which induces a neighboring group effect via steric, ionic or bonding interactions with the adjacent carboxyl group resulting in a shift of the equilibrium between zwitterionic form and spirolactone form towards the spirolactone form. The invention further relates to 4´-isomer derivatives and probes comprising such 4´-isomers coupled to at least one reactive group or ligand which is capable to interact with or bind to other molecules, wherein said reactive group or ligand may be coupled to the rhodamine 4´-isomer fluorophore either directly or via a linker. Another aspect of the invention relates to the use of these compounds and conjugates as labels in microscopic, spectroscopic and other imaging techniques and/or as cell permeable substances penetrating through membranes of living and fixed cells in vivo or in vitro.

  该发明涉及具有增强细胞渗透性的新型荧光罗丹明染料，其为具有以下一般结构式A的罗丹明4´-异构体：其中Z从O（烷基）、O（芳基）、S（芳基）、S（O）（烷基）、S（O）（芳基）、S（O）2（烷基）、S（O）2（芳基）、S（O）2（-O-烷基）、S（O）2（-O-芳基）、S（O）2NH（烷基）、S（O）2NH（芳基）、S（O）2N（烷基）2、S（O）2N（芳基）2、S（O）2N（烷基）（芳基）、C（O）O（烷基）、C（O）O（芳基）、C（O）（烷基）、C（O）（芳基）、P（O）OH（-NH-烷基）、P（O）OH（-O-烷基）、P（O）OH（-NH-芳基）、P（O）OH（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）2、P（O）（-NH-烷基）2、P（O）OH（-N（烷基）2）、P（O）OH（-N（芳基）2）、P（O）（-N（芳基）2）2、P（O）（-N（烷基）2）（-N（烷基）2）、P（O）（-O-芳基）2、P（O）（-NH-芳基）2、P（O）（-O-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）（-NH-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-NH-芳基）、C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2，特别是C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2、C（O）O（烷基）和C（O）O（芳基），或者任何既非Cl、NH2或NO2又通过立体、离子或键合相互作用与相邻羧基引起邻基效应的基团，导致席洛内酮形式和螺内酯形式之间的平衡向螺内酯形式的转变。该发明还涉及4´-异构体衍生物和探针，其包括将这种4´-异构体偶联到至少一个能够与其他分子相互作用或结合的反应性基团或配体，其中所述反应性基团或配体可以直接或通过连接剂偶联到罗丹明4´-异构体荧光团。该发明的另一个方面涉及将这些化合物和结合物用作显微镜、光谱和其他成像技术中的标记，和/或作为穿透活体或体外固定细胞膜的细胞渗透性物质。
• Development of a General Aza-Cope Reaction Trigger Applied to Fluorescence Imaging of Formaldehyde in Living Cells
  作者：Kevin J. Bruemmer、Ryan R. Walvoord、Thomas F. Brewer、Guillermo Burgos-Barragan、Niek Wit、Lucas B. Pontel、Ketan J. Patel、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b12460

  日期：2017.4.19

  powerful chemical tools to help disentangle the complexities of FA homeostasis and its physiological and pathological contributions. Currently available FA indicators require direct modification of the fluorophore backbone through complex synthetic considerations to enable FA detection, often limiting the generalization of designs to other fluorophore classes. To address this challenge, we now present

  甲醛 (FA) 是一种反应性信号分子，它通过从表观遗传学到单碳代谢的许多中心生物途径不断产生。另一方面，异常的、升高的 FA 水平与从哮喘到神经退行性疾病的疾病状态有关。在这种情况下，用于 FA 成像的基于荧光的探针正在成为潜在的强大化学工具，有助于解开 FA 稳态的复杂性及其生理和病理贡献。目前可用的 FA 指标需要通过复杂的合成考虑直接修改荧光团骨架以启用 FA 检测，这通常将设计的泛化限制到其他荧光团类别。为了应对这一挑战，我们现在提出理性的，利用 2-aza-Cope 反应性对生命系统中的 FA 进行选择性和灵敏检测的基于反应的一般触发器的迭代开发。具体来说，我们开发了一种高烯丙胺功能，该功能可以进行随后的自我牺牲 β-消除，产生一种 FA 响应触发器，能够掩盖荧光团或任何其他潜在化学支架上的苯酚，用于相关成像和/或治疗应用。我们通过创建一系列用于 FA 的荧光探针来展示此触发器的
• Synthesis of Sulfonated Carbofluoresceins for Voltage Imaging
  作者：Gloria Ortiz、Pei Liu、Su Htet Htet Naing、Vikram R. Muller、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.9b01261

  日期：2019.4.24

  carbofluoresceins via chlorination to lower the p Ka by 2 units to 5.2 and sulfonation to prevent cyclization to the nonabsorbing form. To achieve this, we devise a synthetic route to halogenated sulfonated carbofluoresceins from readily available, inexpensive starting materials. New, chlorinated sulfone carbofluoresceins have low p Ka values (5.2) and can be incorporated into phenylenevinylene molecular

  我们介绍了一种基于改良碳荧光素支架的新型电压敏感荧光指示剂的设计、合成和应用。碳荧光素是响应探针的一个有吸引力的目标，因为它们在 3' 和 6' 位置保持氧取代模式，类似于荧光素，同时与荧光素相比，同时具有红移近 50 nm 的激发和发射曲线。然而，碳荧光素染料的高 p Ka 加上它们环化成非荧光构型的趋势，妨碍了它们在电压成像应用中的使用。在这里，我们通过氯化将 p Ka 降低 2 个单位至 5.2 和磺化以防止环化为非吸收形式，从而克服了碳荧光素的局限性。为了达成这个，我们设计了一种从容易获得的廉价原料合成卤化磺化碳荧光素的途径。新的氯化砜碳荧光素具有低 p Ka 值 (5.2)，可结合到苯撑乙烯撑分子线支架中以产生碳电压敏感荧光团（carboVF 染料）。最好的新型 carboVF 染料 carboVF2.1(OMe).Cl 具有 >560 nm 的激发和发射曲线，显示出高电压灵敏度（>30%
• Fluorescent Rhodamines and Fluorogenic Carbopyronines for Super-Resolution STED Microscopy in Living Cells
  作者：Alexey N. Butkevich、Gyuzel Yu. Mitronova、Sven C. Sidenstein、Jessica L. Klocke、Dirk Kamin、Dirk N. H. Meineke、Elisa D'Este、Philip-Tobias Kraemer、Johann G. Danzl、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201511018

  日期：2016.3.1

  A range of bright and photostable rhodamines and carbopyronines with absorption maxima in the range of λ=500-630 nm were prepared, and enabled the specific labeling of cytoskeletal filaments using HaloTag technology followed by staining with 1 μm solutions of the dye-ligand conjugates. The synthesis, photophysical parameters, fluorogenic behavior, and structure-property relationships of the new dyes

  制备了一系列最大吸收波长在λ= 500-630 nm范围内的明亮和光稳定的若丹明和碳环丙氨酸，并使用HaloTag技术对细胞骨架丝进行了特异性标记，然后用1μm染料-配体缀合物溶液染色。讨论了新染料的合成，光物理参数，荧光行为和结构-性质关系。具有激发发射耗尽（STED）的光学显微镜可提供活细胞的一色和二色图像，其光学分辨率为40-60 nm。