3,6-dihydroxy-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one | 1431377-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-10,10-dimethylanthracen-9-one
• CAS: 1431377-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: WXDRXTWBNLQLJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydroxy-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于监测和测量膜电位的发红光卡罗丹明

  摘要：

  《美国国家科学院院刊》，第 121 卷，第 14 期，2024 年 4 月。

  DOI：

  10.1073/pnas.2315264121
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)zinc(II) chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6-dihydroxy-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  变红而不感到尴尬─用于红光激活光治疗的钇基光笼

  摘要：

  在此，我们提出了一组高产、简洁的途径，获得一组钇衍生的、水溶性的、低分子量的光笼，允许在绿色到红色区域进行光控货物释放。非常重要的是，即使在合成的最后阶段，这些新的光笼也允许通过酯、氨基甲酸酯或碳酸酯键安装各种有效负载。在绿光、橙光或红光照射下，有效载荷被高效释放，导致羧酸、酚类和胺类的释放。使用喜树碱衍生的化疗药物 SN38 在光控药物释放的背景下进一步评估了碳蒽衍生物近乎理想的特性。值得注意的是，笼中药物在纤维素中的效率降低了几个数量级，但在红光照射后又恢复了。所提出的光笼提供了促进光活化化疗转化为临床应用的特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11499

文献信息

• RED-SHIFTED FLUOROPHORES
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20210171490A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  A compound of the following structure is provided:

  提供了以下结构的化合物：
• Rhodamines with a Chloronicotinic Acid Fragment for Live Cell Superresolution STED Microscopy**
  作者：Florian Grimm、Jasmin Rehman、Stefan Stoldt、Taukeer A. Khan、Jan Gero Schlötel、Shamil Nizamov、Michael John、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.202005134

  日期：2021.4

  fluorescent dye with a 2,6‐dichloro‐5‐R‐nicotinic acid residues (R=H, F). The following reaction with thioglycolic acid is selective, involves only one chlorine atom at the carbon between pyridine nitrogen and the carboxylic acid group and affords new rhodamine dyes absorbing at 564/ 573 nm and emitting at 584/ 597 nm (R=H/ F, in aq. PBS). Conjugates of the dyes with “small molecules” provided specific

  2,6-二氯-5- R-烟酸在 C-4 处甲酰化，然后与 3-羟基-N , N-二甲基苯胺缩合，得到流行的 TAMRA 荧光染料与 2,6-二氯-5-R 的类似物‐烟酸残基（R=H，F）。以下与巯基乙酸的反应是选择性的，仅涉及吡啶氮和羧酸基团之间的碳上的一个氯原子，并提供新的罗丹明染料，在 564/ 573 nm 处吸收并在 584/ 597 nm 处发射（R=H/ F， PBS 水溶液中）。染料与“小分子”的结合物为活细胞中的细胞器以及细胞骨架成分提供了特异性标记（共价和非共价），并与由610CP和SiR染料制备的荧光探针结合并应用于双色使用 775 nm STED 激光的 STED 显微镜。
• Design of spontaneously blinking fluorophores for live-cell super-resolution imaging based on quantum-chemical calculations
  作者：Ryo Tachibana、Mako Kamiya、Akihiko Morozumi、Yoshiyuki Miyazaki、Hiroyoshi Fujioka、Aika Nanjo、Ryosuke Kojima、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Kenjiro Hanaoka、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/d0cc05126h

  日期：——

  Spontaneously blinking fluorophores are powerful tools for live-cell super-resolution imaging under physiological conditions. Here we show that quantum-chemical calculations can predict key parameters for fluorophore design. We applied this methodology to develop a spontaneously blinking fluorophore with yellow fluorescence for super-resolution imaging of microtubules in living cells.

  自发闪烁的荧光团是在生理条件下进行活细胞超分辨率成像的强大工具。在这里，我们证明了量子化学计算可以预测荧光团设计的关键参数。我们应用此方法开发了具有黄色荧光的自发闪烁荧光团，用于活细胞中微管的超分辨率成像。
• Polycyclic phosphoramidtes and their applications
  申请人：AAT BIOQUEST, INC.

  公开号：US10239853B1

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention is generally directed to fluorescent dyes useful for preparing fluorescent oligonucleotides, and the use of the fluorescent oligonucleotides for the detection, discrimination and quantification of molecular biology targets.

  本发明通常涉及用于制备荧光寡核苷酸的荧光染料，以及利用荧光寡核苷酸检测、区分和定量分子生物学靶标。
• Photoactivatable Carbo‐ and Silicon‐Rhodamines and Their Application in MINFLUX Nanoscopy
  作者：Ayse Aktalay、Taukeer A. Khan、Mariano L. Bossi、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.202302781

  日期：2023.10.9

  New photoactivatable fluorescent dyes (rhodamine, carbo‐ and silicon‐rhodamines [SiR]) with emission ranging from green to far red have been prepared, and their photophysical properties studied. The photocleavable 2‐nitrobenzyloxycarbonyl unit with an alpha‐carboxyl group as a branching point and additional functionality was attached to a polycyclic and lipophilic fluorescent dye. The photoactivatable probes having the HaloTagTM amine (O2) ligand bound with a dye core were obtained and applied for live‐cell staining in stable cell lines incorporating Vimentin (VIM) or Nuclear Pore Complex Protein NUP96 fused with the HaloTag. The probes were applied in 2D (VIM, NUP96) and 3D (VIM) MINFLUX nanoscopy, as well as in superresolution fluorescence microscopy with single fluorophore activation (VIM, live‐cell labeling). Images of VIM and NUPs labeled with different dyes were acquired and their apparent dimensions and shapes assessed on a lower single‐digit nanometer scale. Applicability and performance of the photoactivatable dye derivatives were evaluated in terms of photoactivation rate, labeling and detection efficiency, number of detected photons per molecule and other parameters related to MINFLUX nanoscopy.

  摘要 研究人员制备了新的可光激活的荧光染料（罗丹明、羧基和硅罗丹明 [SiR]），其发射范围从绿色到远红，并对其光物理性质进行了研究。在一种多环亲脂性荧光染料上附着了以α-羧基为分支点和附加官能团的可光分解的 2-硝基苯甲酰单位。获得的光活化探针具有与染料核心结合的 HaloTagTM 氨基（O2）配体，并在含有融合了 HaloTag 的波形蛋白（VIM）或核孔复合蛋白 NUP96 的稳定细胞系中用于活细胞染色。探针被应用于二维（VIM、NUP96）和三维（VIM）MINFLUX 纳米显微镜，以及单荧光团激活的超分辨率荧光显微镜（VIM，活细胞标记）。获得了用不同染料标记的 VIM 和 NUP 的图像，并以较低的个位数纳米尺度评估了它们的表观尺寸和形状。从光活化率、标记和检测效率、每个分子检测到的光子数以及与 MINFLUX 纳米透镜有关的其他参数等方面评估了可光活化染料衍生物的适用性和性能。