1-(2-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 | 5463-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-nitrobenzoylacetone
• 英文别名: o-Nitro-benzoylaceton；1-(2-nitro-phenyl)-butane-1,3-dione；1-(2-Nitro-phenyl)-butan-1,3-dion；2-Nitro-benzoylaceton；1,3-BUTANEDIONE, 1-(o-NITROPHENYL)-；1-(2-nitrophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 5463-78-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: GHVZFKABKYFVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  355.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-hydroxy-2-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  McCluskey, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-(2-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kermack; Smith, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polycondensed nitrogen heterocycles. XXII. A new synthesis of 5,6-dihydro-7<i>H</i>-pyrazolo[1,5-<i>d</i>][1,4]benzodiazepin-6-ones
  作者：G. Dattolo、G. Cirrincione、A. M. Almerico、I. D'Asdia、E. Aiello

  DOI：10.1002/jhet.5570190553

  日期：1982.9

  A new synthesis of 2-methyl-9-R'-10-R-5,6-dihydro-7H-pyrazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepin-6-ones (4a-c) is deserved. Reaction of ethyl hydrazinoacetate hydrochloride with 1,3-diketones 1a-c gave both 3-methyl-5-(4R'-5-R-2-nitrophenyl)pyrazol-1-yl-acetate acids (2a-c) and the corresponding ethyl esters 3a-c. Reduction with the appropiate reducing agent of compounds 2a-c and 3a-c directly gave the title

  2-甲基-9-R'-10-R-5,6-二氢-7 H-吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂-6-6（4a-c）的新合成方法是当之无愧。肼基乙酸乙酯盐酸盐与1,3-二酮1a-c的反应得到3-甲基-5-（4R'-5-R-2-硝基苯基）吡唑-1-基乙酸盐（2a-c）乙酯3a-c。用适当的还原剂还原化合物2a-c和3a-c可直接得到标题化合物。化合物4a对家蝇显示出杀虫特性。
• Synthesis of aurachins B and H
  作者：Kazuki Takahashi、Shigefumi Kuwahara、Masaru Enomoto

  DOI：10.1080/09168451.2017.1325711

  日期：2017.8.3

  The synthesis of aurachin B, an antibiotic that features a C3-oxygen-substituted quinoline N-oxide nucleus bearing a farnesyl side chain at C4, was accomplished in 60% overall yield from o-nitrotoluene by a concise five-step sequence. An enantioselective synthesis of aurachin H was also achieved for the first time in only two steps from an optically active epoxy iodide.

  通过简洁的五步操作，可以从邻硝基甲苯中以60％的总收率完成aurachin B（一种具有C3氧取代的喹啉N-氧化核，在C4处带有法呢基侧链）的抗生素的合成。还仅在两个步骤中从旋光环氧乙烷中首次实现了对乙酰氨基酚H的对映选择性合成。
• CXCR4 MODULATORS
  申请人：Leleti Reddy Manmohan

  公开号：US20070254915A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to novel compounds and pharmaceutical compositions that inhibit the binding of the SDF-1 chemokine to the chemokine receptor CXCR4 and/or the binding of the SDF-1 or I-TAC chemokines to the chemokine receptor CCXCKR2 (CXCR7). These compounds are useful in preventing tumor cell proliferation, tumor formation, metastasis, inflammatory diseases, treatment of HIV infectivity, treatment of stem cell differentiation and mobilization disorders, and ocular disorders.

  本发明涉及新型化合物和药物组合物，可抑制SDF-1趋化因子与趋化因子受体CXCR4的结合，和/或抑制SDF-1或I-TAC趋化因子与趋化因子受体CCXCKR2（CXCR7）的结合。这些化合物可用于预防肿瘤细胞增殖、肿瘤形成、转移、炎症性疾病、治疗HIV感染、治疗干细胞分化和动员障碍，以及眼部疾病的治疗。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Nucleozin Sulfonyl Piperazine Derivatives as Anti-influenza A Virus inhibitors
  作者：Jun Chen、Shuchen Pei、Junlin Chen、Jinhua Yang、Lin Lai、Xiang Huang、Mingxin Xu

  DOI：10.2174/1570178619666220919102545

  日期：2022.9.19

  antivirals. In this study, a series of sulfonyl piperazine nucleozin derivatives were designed and synthesized, and their in vitro anti-influenza activity was evaluated. Many of these compounds exhibited moderate to good anti-influenza activity against influenza A. Among these, 6d, 6g, 6h, 6i, and 6j exhibited better activity than ribavirin. 2,3-dichlorobenzene substituted analogue 6i displayed the most remarkable

  甲型流感病毒通过重组和耐药突变体的产生引起了世界范围内的流行和大流行，这导致迫切需要开发新型抗病毒药物。本研究设计合成了一系列磺酰基哌嗪核苷衍生物，并对其体外抗流感活性进行了评价。许多这些化合物对甲型流感病毒表现出中等至良好的抗流感活性。其中，6d、6g、6h、6i 和 6j 表现出比利巴韦林更好的活性。2,3-二氯苯取代的类似物6i显示出最显着的体外抗甲型流感活性。所有衍生物对MDCK细胞均无明显的细胞生长抑制作用。
• Isoxazoles herbicides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0418175A2

  公开（公告）日：1991-03-20

  Compounds of formula wherein R¹ represents: an optionally substituted alkyl, alkenyl, or alkynyl group ; or an optionally substituted cycloalkyl group; or an optionally substituted cycloalkenyl group ; or a group such as aryl, aralkyl, COOR³, COR³, CN, NO², NR³R⁴, OR⁵, halogen atom. R2 represents a group such as NO², CN, R⁵, S(O)mR⁵, SO₂NR³R⁴, COOR³, COR³, CONR³R⁴, CSNR³R⁴, OR⁵, or alkyl substituted by OR⁵, or a halogen atom. R³ and R⁴ represent H or an optionally substituted alkyl. R⁵ represents an optionally substituted alkyl m represents zero, 1 or 2 n represents an integer from 1 to 5 p represents zero or 1 and agriculturally acceptable salts thereof. The herbicidal composition comprising these compounds and their application to crop protection.

  式的化合物 其中 R¹ 代表 任选取代的烷基、烯基或炔基；或任选取代的环烷基；或任选取代的环烯基；或芳基、芳烷基、COOR³、COR³、CN、NO²、NR³R⁴、OR⁵、卤素原子等基团。 R2 代表一个基团，如 NO²、CN、R⁵、S(O)mR⁵、SO₂NR³R⁴、COOR³、COR³、CONR³R⁴、CSNR³R⁴、OR⁵，或被 OR⁵ 取代的烷基，或卤素原子。 R³ 和 R⁴ 代表 H 或任选取代的烷基。 R⁵ 代表任选取代的烷基 m 代表零、1 或 2 n 代表 1 至 5 的整数 p 代表 0 或 1 及其农业上可接受的盐类。由这些化合物组成的除草组合物及其在作物保护中的应用。