1-hydroxy-2-methylquinolin-4(1H)-one | 90924-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,4-Dihydro-1-hydroxy-2-methyl-4-oxo-chinolin；1-hydroxy-2-methyl-1H-quinolin-4-one；1-Hydroxy-2-methyl-1H-chinolin-4-on；1-hydroxy-2-methylquinolin-4-one
• CAS: 90924-22-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: NPMDHEUQIDXKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-methylquinolin-4(1H)-one 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-hydroxy-2-methyl-8-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  底物或溶剂控制的使用Diaryliodonium盐对喹啉4（1H）-酮进行PdII催化的区域选择性芳基化反应：容易获得苯佐辛和Aaptamine类似物

  摘要：

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000013
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-hydroxy-2-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  McCluskey, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Okamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 297,299
  作者：Okamoto

  DOI：——

  日期：——
• The Acetylation of o-, m- and p-Nitroacetophenones by the Boron Trifluoride Method¹
  作者：Howard G. Walker、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01216a525

  日期：1946.12
• Gabriel; Gerhard, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1070
  作者：Gabriel、Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• McCluskey, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1577
  作者：McCluskey

  DOI：——

  日期：——
• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径