2-benzylthioazole-4-carboxamide | 64285-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzylthioazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-benzylthiazole-4-carboxamide；2-benzyl-thiazole-4-carboxylic acid amide；2-Benzyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 64285-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD24390735
• 分子量: 218.279
• InChiKey: KTKXTRKGYWWGBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthioazole-4-carboxamide 在 劳森试剂 、 咪唑 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-iodomethyl-2'-benzyl-2,4'-bithiazol
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-Melithiazols F 和 I 的合成

  摘要：

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500568
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-benzylthioazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-Melithiazols F 和 I 的合成

  摘要：

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500568

文献信息

• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• NOVEL KINASE INHIBITORS
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：US20150259340A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及式（I）的新型化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗各种疾病。这些疾病包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、骨病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：US20150266882A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及化合物(I)的新型化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病方面有应用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼病、传染病和激素相关疾病。
• Kinase inhibitors
  申请人：Origenis GmbH

  公开号：US10000482B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及能够抑制一种或多种激酶，特别是 SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富亮氨酸重复激酶 2）和/或 MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的新型式（I）化合物。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、骨病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、老年痴呆症、帕金森病、皮肤病、眼病、传染病和激素相关疾病。