2-benzyl-4-phenyl-thiazole | 131858-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenyl-thiazole
• 英文别名: 2-Benzyl-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 131858-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• mdl: MFCD26968886
• 分子量: 251.352
• InChiKey: SLMLVZNVSCYPOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  420.0±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenyl-thiazole 在 甲酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-benzyl-thiazol-4-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到2-benzyl-4-phenyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮和硫代酰胺的结构对噻唑和噻唑并 [5,4-b] 吲哚的 Hantzsch 合成的影响。4-乙酰基-2-甲基-4H-噻唑并[5,4-b]吲哚的新方法

  摘要：

  在与一些 α-卤代酮（3-bromo-1,1,1-trifluoropropan-2-one、1-acetyl-2-bromoindolin-3-one 和 α-bromoacetophenone）、硫代乙酰胺和一系列硫代酰胺的反应中芳族和杂芳族酸转化为 4-羟基-Δ2-噻唑啉而不是噻唑（预期的 Hantzsch 反应产物）。相反，噻唑是在相同的 α-卤代酮与苯乙酸、二苯乙酸、3-吲哚乙酸或氰基乙酸的硫代酰胺反应中产生的。前一种情况下 Hantzsch 反应的异常过程是由于作为噻唑合成中间体的 4-羟基-Δ2-噻唑啉在 Hantzsch 反应条件下几乎不发生脱水的事实。在噻唑合成条件下羟基噻唑啉脱水的容易程度和噻唑自发合成的可能性取决于2位取代基的性质，因此取决于起始硫代酰胺的结构。Me、Ar 和 Het 取代基会阻止脱水，而在噻唑啉部分的 C(2) 原子上包含 α-亚甲基（次甲基）单元的

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0219-5

文献信息

• Mechanism of dehydration of 2-CH2R-and 2-CHR2-4-hydroxy-Δ2-thiazolines as intermediates in the Hantzsch thiazole synthesis and factors impeding the synthesis of 2-Me-, 2-Ar-, and 2-Het-substituted thiazoles and thiazolo[5,4-b]indoles
  作者：A. Yu. Lepeshkin、K. F. Turchin、E. G. Gal’pern、I. V. Stankevich、K. A. Lyssenko、V. S. Velezheva

  DOI：10.1007/s11172-007-0220-z

  日期：2007.7

  formation of the corresponding Δ3-thiazolines. According to the results of quantum chemical calculations, this is energetically more favorable than the dehydration in terms of the commonly accepted mechanism. In some cases, an acidic medium impedes the dehydration of 4-hydroxy-Δ2-thiazolines or their cyclic analogs. The proposed mechanism provides an explanation for the empirical data on the differences in

  基于 4-羟基-Δ2-噻唑啉和 2-R-4-乙酰-8b-羟基-3a,8b-二氢-4H-噻唑并[5,4-b]吲哚的氘交换和脱水的研究结果在 C(2) 原子上含有 α-亚甲基（次甲基）单元，这些化合物的脱水机理是在 Hantzsch 合成噻唑和 2-R-4-乙酰基-4H-噻唑[5,4- b]吲哚被提议。该机制包括形成相应的 Δ3-噻唑啉的附加步骤。根据量子化学计算的结果，就普遍接受的机制而言，这在能量上比脱水更有利。在某些情况下，酸性介质会阻碍 4-羟基-Δ2-噻唑啉或其环状类似物的脱水。所提出的机制为硫代酰胺和 α-卤代酮反应性差异的经验数据提供了解释，这些数据在普遍接受的机制方面仍未得到解释。从芳香族或杂芳香族酸的硫代酰胺和带有吸电子 α' 取代基的 α-卤代酮或环状溴吲哚氧基型卤代酮开始，自发的噻唑合成实际上是不可能的。在由这些起始组分合成噻唑时，在碱性催化下进行脱水是有利的。从芳香族或杂芳香族酸的硫代酰胺和带有吸电子
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。
• Methods and Compositions for the Treatment of RAS Associated Disorders
  申请人：Ratner Nancy

  公开号：US20120302581A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The instant disclosure relates to compositions that may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated or caused by Ras deregulation or dysregulation, for example, disorders associated with alterations in the NF1 gene such as neurofibromatosis type I, fungal infections such as those caused by Candida albicans , and proliferative disorders such as glioblastoma.
• US7294640B2
  申请人：——

  公开号：US7294640B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• Chemotherapy of Tuberculosis, Part IX: Synthesis and Screening of New Thiazolyl Thiocarbanilides
  作者：B.S. Kulkarni、B.S. Fernandez、M.R. Patel、R.A. Bellare、C.V. Deliwala

  DOI：10.1002/jps.2600580713

  日期：1969.7

  Nearly eighty substituted thiocarbanilides–viz., p -(2-thiazolyl)-, p -(4-thiazolyl)- and p -(5-thiazolyl)- p -alkoxy-thiocarbanilides, and p - p ′-bis(4-thiazolyl)-thiocarbanilides, along with a few thiazolyl thiocarbanilides having halogens on the phenyl ring containing the p ′-alkoxy group, have been synthesized and studied for in vitro antitubercular activity. Also described are over 40 new substituted

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。