trans-3-methyl-1-methoxycyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-methyl-1-methoxycyclohexane
• 英文别名: 1-methoxy-3-methylcyclohexane；(1R,3R)-1-methoxy-3-methylcyclohexane
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: YCPDYLJKHHAUBS-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-甲基-2-环己烯 在 Crabtree catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-3-methyl-1-methoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Directing effects in homogeneous hydrogenation with [Ir(cod)(PCy3)(py)]PF6

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a007

文献信息

• Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks
  作者：Alexander Paptchikhine、Kaori Itto、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/c0cc05619g

  日期：——

  A range of 1,2,4-trisubstituted cyclohexadienes obtained from the Birch reaction were hydrogenated asymmetrically to produce synthetically valuable chiral compounds in high enantio- and diastereoselectivity.

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。
• 1,3-Diaxial steric effects and intramolecular hydrogen bonding in the conformational equilibria of new cis-1,3-disubstituted cyclohexanes using low temperature NMR spectra and theoretical calculations
  作者：Paulo R. de Oliveira、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/j.saa.2004.12.001

  日期：2005.11

  constants and DeltaG(J)(av) values showed that the diequatorial conformer is predominant in the conformational equilibrium of the compounds studied at low temperature. However, DeltaG(PC)(av) data show that compounds 6 and 7 constitute an exception, since they are almost equally populated by ee and aa at room temperature, due to stabilization of their aa conformer by an intramolecular hydrogen bond. DeltaG(Ad)

  3-X-环己醇的构象平衡[X = F（1），Cl（2），Br（3），I（4），Me（5），NMe（2）（6）和MeO（7）]和3-X-甲氧基环己烷[X = F（8），Cl（9），Br（10），I（11），Me（12），NMe（2）（13）和MeO（14）]顺式异构体由低温NMR光谱和PCMODEL计算的偶联常数确定。从这些数据（分别是DeltaG（J）（av）和DeltaG（PC）（av））以及通过可加性原理从单取代环己烷（DeltaG（Ad））的数据中获得aa和ee构象异构体之间的能量差。 。H-1和H-3氢邻位偶合常数和DeltaG（J）（av）值表明，在低温下研究的化合物的构象平衡中，赤道构象异构体占主导地位。但是，DeltaG（PC）（av）数据表明，化合物6和7是一个例外，因为在室温下，由于ee和aa分子的氢键稳定了它们的aa构象异构体，因此它们在ee和aa上的分布几乎相等。根据
• Ligand effect in the Rh-NP catalysed partial hydrogenation of substituted arenes
  作者：Jessica Llop Castelbou、Aitor Gual、Elisabet Mercadé、Carmen Claver、Cyril Godard

  DOI：10.1039/c3cy00388d

  日期：——

  phosphine and phosphite ligands I–IV were synthesised, characterised and applied as catalysts in the partial hydrogenation of substituted arenes. In the case of disubstituted arenes, selectivities for the corresponding cyclohexene derivatives of up to 39% were achieved at ca. 40% conversion. The effect of parameters such as temperature and pressure was also examined. In the hydrogenation of styrene, very

  合成了由单和双齿膦和亚磷酸酯配体I-IV稳定的Rh纳米粒子Rh1-Rh4，对其进行了表征和应用，将其用作取代芳烃的部分加氢反应的催化剂。在双取代的芳烃的情况下，在约100 ℃下对相应的环己烯衍生物的选择性高达39％。40％的转化率。还检查了参数（例如温度和压力）的影响。在加氢中苯乙烯，具有很高的选择性 乙苯TOF值达到约。23 500小时-1。所有这些结果表明，小的Rh-的NP的催化性能可以通过稳定剂的合适的选择来调制。
• NHC-stabilized ruthenium nanoparticles as new catalysts for the hydrogenation of aromatics
  作者：David Gonzalez-Galvez、Patricia Lara、Orestes Rivada-Wheelaghan、Salvador Conejero、Bruno Chaudret、Karine Philippot、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/c2cy20561k

  日期：——

  application of ruthenium nanoparticles (RuNPs) stabilized by the N-heterocyclic carbenes (NHC) N,N′-di(tert-butyl)imidazol-2-ylidene (ItBu) and 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene IPr as catalysts in the hydrogenation of several substrates is reported under various reaction conditions (solvent, substrate concentration, substrate/metal ratio, temperature). The RuNHC nanoparticles are active

  N-杂环卡宾（NHC）N，N'-二（叔丁基）咪唑-2-亚烷基（I t Bu）和1,3-双（2,6- ）稳定的钌纳米颗粒（RuNPs）的应用在各种反应条件（溶剂，底物浓度，底物/金属比，温度）下，报道了在几种底物加氢中作为催化剂的二异丙基苯基）亚咪唑-2-亚烷基IPr。RuNHC纳米粒子是芳烃加氢中的活性催化剂，并表现出有趣的配体效应，RuIPr NPs通常比RuI t Bu具有更高的活性。
• Diphosphite ligands derived from carbohydrates as stabilizers for ruthenium nanoparticles: promising catalytic systems in arene hydrogenation
  作者：Aitor Gual、M. Rosa Axet、Karine Philippot、Bruno Chaudret、Audrey Denicourt-Nowicki、Alain Roucoux、Sergio Castillon、Carmen Claver

  DOI：10.1039/b802316f

  日期：——

  prepared through the hydrogenation of [Ru(COD)(COT)] (COD = 1,5-cyclooctadiene, COT = 1,3,5-cyclooctatriene) in the presence of diphosphites derived from carbohydrates as stabilizing agents, and interestingly, structural modifications of the diphosphite backbone were found to influence nanoparticle size and dispersity, as well as their catalytic activity in arene hydrogenation.

  在衍生自碳水化合物的二亚磷酸酯作为稳定剂的情况下，通过[Ru（COD）（COT）]（COD = 1,5-环辛二烯，COT = 1,3,5-环辛三烯）的氢化反应制备钌纳米颗粒（RuNPs）有趣的是，发现亚磷酸酯主链的结构改性会影响纳米颗粒的大小和分散性，以及它们在芳烃氢化中的催化活性。