2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bithieno[3,4-b][1,4]dioxine | 1364440-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bithieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；3-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1364440-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S₂
• 分子量: 282.341
• InChiKey: FBCJSKIIOAZRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 Erythritol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bithieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electropolymerization and characterization of a cross-linked PEDOT derivative

  摘要：

  报道了一种新型电聚合单体的合成，名为2,2′,3,3′-四氢-2,2′-双噻吩[3,4-b][1,4]二氧杂环烷（THBTD），该单体基于两个通过乙烯二氧桥连接的3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）部分。该新单体为基于EDOT部分的交联网络的发展铺平了道路。聚合物薄膜通过连续的电位扫描或恒定阳极电流的流动从单体溶液中电生成，并利用傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了聚合物结构。电生成聚合物（还原后）的质量与聚合电荷之间的关系提供了消耗电荷的产率（mg C−1），而薄膜储存和释放的电荷通过循环伏安法测定了比电荷（C g−1）。在电发起聚合的同时，单体的质子化导致电极周围发生化学聚合，生成质子化的、非电活性的聚合物链。该化学聚合通过紫外-可见光谱法在溶液中使用不同条件进行跟踪。产率和比电荷随合成条件的变化呈反向变化。伏安控制显示出一个主要的氧还原对（0.54/0.50 V）以及一个强还原过程（-2.89 V），该过程只能在比0.3 V更阳极的电位下重新氧化，这通常与电荷捕获效应有关。EQCM研究表明，PEDOT和聚（THBTD）之间存在显著差异。聚（THBTD）在从中性状态氧化过程中显示出主要的可逆阴离子交换，而母体优质PEDOT则呈现混合的阴离子和阳离子交换。电致变色的颜色变化从氧化薄膜的浓蓝色到还原薄膜的清橙色，通过原位紫外-可见光谱法观察到。有趣的是，聚（THBTD）中的电致变色变化与PEDOT相反。这两种噻吩衍生聚合物的热降解分别在305°C和314°C时表现出相似的特征。

  DOI：

  10.1039/c2jm14909e

文献信息

• Synthesis, electropolymerization and characterization of a cross-linked PEDOT derivative
  作者：Joaquin Arias-Pardilla、Pablo A. Giménez-Gómez、Alejandro de la Peña、José L. Segura、Toribio F. Otero

  DOI：10.1039/c2jm14909e

  日期：——

  The synthesis of a novel electropolymerizable monomer, 2,2′,3,3′-tetrahydro-2,2′-bithieno[3,4-b][1,4]dioxine (THBTD), based on two 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moieties connected through the ethylenedioxy bridge is reported. The new monomer paves the way for the development of cross-linked networks based on the EDOT moiety. Polymer films were electrogenerated from monomeric solutions by consecutive potential sweeps or by flow of constant anodic currents and the polymer structure was studied using FTIR. The relationship between the mass of the electrogenerated polymer (after reduction) and the polymerization charge gives the productivity of the consumed charge (mg C−1) while the charge stored and delivered by the films was determined by cyclic voltammetry getting the specific charge (C g−1). Simultaneously with the electroinitiated polymerization a chemical polymerization occurs around the electrode by monomer protonation giving protonated and no electroactive polymer chains. This chemical polymerization was followed in solution by UV-Vis spectroscopy using different conditions. Productivities and specific charges change with the conditions of synthesis in opposite directions. The voltammetric control presents a main redox couple (0.54/0.50 V) and a strong reduction process at −2.89 V that only can be reoxidized at more anodic potentials than 0.3 V as usual for charge trapping effects. EQCM studies indicate a remarkable difference between PEDOT and poly(THBTD). While poly(THBTD) shows a predominantly reversible anionic exchange during oxidation from the neutral state, the parent pristine PEDOT presents a mixed anionic and cationic exchange. Electrochromic color changes from an intense blue color of the oxidized film to a clear orange color in the reduced films as observed by in situUV-Vis spectroscopy. Interestingly, the electrochromic changes in poly(THBTD) are opposed to those of PEDOT. Both thiophene derivative polymers present a similar thermal degradation at 305 and 314 °C, respectively.

  报道了一种新型电聚合单体的合成，名为2,2′,3,3′-四氢-2,2′-双噻吩[3,4-b][1,4]二氧杂环烷（THBTD），该单体基于两个通过乙烯二氧桥连接的3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）部分。该新单体为基于EDOT部分的交联网络的发展铺平了道路。聚合物薄膜通过连续的电位扫描或恒定阳极电流的流动从单体溶液中电生成，并利用傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了聚合物结构。电生成聚合物（还原后）的质量与聚合电荷之间的关系提供了消耗电荷的产率（mg C−1），而薄膜储存和释放的电荷通过循环伏安法测定了比电荷（C g−1）。在电发起聚合的同时，单体的质子化导致电极周围发生化学聚合，生成质子化的、非电活性的聚合物链。该化学聚合通过紫外-可见光谱法在溶液中使用不同条件进行跟踪。产率和比电荷随合成条件的变化呈反向变化。伏安控制显示出一个主要的氧还原对（0.54/0.50 V）以及一个强还原过程（-2.89 V），该过程只能在比0.3 V更阳极的电位下重新氧化，这通常与电荷捕获效应有关。EQCM研究表明，PEDOT和聚（THBTD）之间存在显著差异。聚（THBTD）在从中性状态氧化过程中显示出主要的可逆阴离子交换，而母体优质PEDOT则呈现混合的阴离子和阳离子交换。电致变色的颜色变化从氧化薄膜的浓蓝色到还原薄膜的清橙色，通过原位紫外-可见光谱法观察到。有趣的是，聚（THBTD）中的电致变色变化与PEDOT相反。这两种噻吩衍生聚合物的热降解分别在305°C和314°C时表现出相似的特征。