(8S,11S,12R)-2-butyl-11-(cyclohexylmethyl)-12-hydroxy-8-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5,9,13-trioxo-1,4-dioxa-10-azacyclotridecane | 143508-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (8S,11S,12R)-2-butyl-11-(cyclohexylmethyl)-12-hydroxy-8-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5,9,13-trioxo-1,4-dioxa-10-azacyclotridecane
• 英文别名: (8S,11S,12R)-2-butyl-11-(cyclohexylmethyl)-12-hydroxy-8-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}-5,9,13-trioxo-1,4-dioxa-10-azacyclotridecane；benzyl N-[(6R,7S,10S)-3-butyl-7-(cyclohexylmethyl)-6-hydroxy-5,9,13-trioxo-1,4-dioxa-8-azacyclotridec-10-yl]carbamate
• CAS: 143508-48-9；143614-90-8
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₈
• 分子量: 546.661
• InChiKey: MTANHJHFMRBCCY-PYQMXUDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,11S,12R)-2-butyl-11-(cyclohexylmethyl)-12-hydroxy-8-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5,9,13-trioxo-1,4-dioxa-10-azacyclotridecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6R,7S,10S)-10-amino-3-butyl-7-(cyclohexylmethyl)-6-hydroxy-1,4-dioxa-8-azacyclotridecane-5,9,13-trione
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (8S,11S,12R)-2-butyl-11-(cyclohexylmethyl)-12-hydroxy-8-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5,9,13-trioxo-1,4-dioxa-10-azacyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004