2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 153324-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(2-aminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-aminoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153324-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₁₀
• 分子量: 391.375
• InChiKey: JAISDYXOOAVUCZ-LYYZXLFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-22-amino-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19-hexadecafluorodocosanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary biological studies of hemifluorinated bifunctional bolaamphiphiles designed for gene delivery

  摘要：

  描述了一种新型不对称半氟碳双亲类化合物系列的多步骤合成方法，这些化合物专为基因传输设计。通过不对称功能化的二碘全氟辛烷，合成了由部分氟碳核心两端分别以糖苷和来源于组氨酸或赖氨酸的季铵盐封端的双亲分子。初步的生物学结果显示，其中一种双亲分子——以赖氨酸和乳糖酰胺残基封端——对COS-7细胞诱导了极低的细胞毒性，并且当其与DNA质粒自组装时，在不添加任何融合脂质的情况下，产生了显著的体外转染效率。

  DOI：

  10.1039/b513944a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于赛拉斯特罗和半乳糖的无载体自组装纳米药物通过诱导铁死亡靶向治疗肝细胞癌

  摘要：

  触发铁死亡是前瞻性治疗致死性肝细胞癌 （HCC） 的潜在治疗途径和策略。唾液酸糖蛋白受体 （ASGPR） 是肝细胞癌细胞 （HCC） 膜上的过表达受体，与半乳糖 （Gal） 配体特异性结合。Celastrol （CE） 是一种有效的抗癌天然产物，但其水溶性差且毒性严重，限制了其临床应用。本研究采用纳米沉淀法设计制备了一种无载体的自组装纳米颗粒 CE-Gal-NPs，它可以通过主动靶向（Gal 配体）和被动靶向（EPR 效应）识别 ASGPR 受体，通过网格蛋白途径进入细胞并最终内化到溶酶体中。CE-Gal-NPs 通过下调 GPX4 和上调 COX-2 表达，消耗谷胱甘肽 （GSH） 水平，增加细胞和肿瘤组织中的脂质过氧化水平，触发活性氧 （ROS） 介导的铁死亡途径，并在体外和体内发挥抗 HCC 作用。在 H22 异种移植小鼠模型中，CE-Gal-NPs 组表现出明显优于 CE 组的肿瘤抑制，而

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116183

文献信息

• Assessing the cluster glycoside effect during the binding of concanavalin A to mannosylated artificial lipid rafts
  作者：Gavin T. Noble、Sabine L. Flitsch、Kwan Ping Liem、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/b910976e

  日期：——

  weak intramembrane chelation of Con A. Despite this observation, concentrating the mannosyl lipids into artificial lipid rafts did not significantly improve affinity for Con A. This lack of a cluster glycoside effect was ascribed to lipid congestion inhibiting intra-raft chelation of Con A, and implies that glycolipids located in lipid rafts may not necessarily be preorganised for multivalent binding.

  具有全氟烷基膜锚的甘露糖基糖脂已经合成。当插入囊泡中时，这些甘露糖基脂质要么均匀地分散在表面上，要么存在胆固醇相分离成人造脂质筏。在1％mol / mol时，分散的甘露糖基脂质对Con A的亲和力比溶液中弱3倍，这可能反映了表面的空间封闭。但是，将膜负荷增加5倍，会使Con A的亲和力增加多达75％，并表明Con A的膜内螯合作用较弱。尽管有此观察结果，将甘露糖基脂质浓缩到人造脂质筏中并不能显着改善对Con A的亲和力。簇糖苷效应归因于脂质充血抑制了Con A的筏内螯合，并暗示位于脂质筏中的糖脂可能不一定是预先组织的以进行多价结合。
• Oligosaccharide-camptothecin conjugates as potential antineoplastic drugs: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Maolin Li、Wenchong Ye、Kaishuo Fu、Cui zhou、Yonghui Shi、Weiping Huang、Wenming Chen、Jiliang Hu、Zhilin Jiang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112509

  日期：2020.9

  Thirty novel 20 (S)-O-linked camptothecin (CPT) glycoconjugates were synthesized. They showed more potent in vitro cytotoxicities over irinotecan, but very weak direct topoisomerase I (Topo I) inhibition was observed at 100.0 μM. Oligosaccharide types, length of a PEG linker and acetyl groups exerted obvious effects on cytotoxicity, selectivity, water solubility and stability of the newly synthesized

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。
• Glycosyl squaramides, a new class of supramolecular gelators
  作者：Jessica Ramos、Santiago Arufe、Harlei Martin、Denise Rooney、Robert B. P. Elmes、Andrea Erxleben、Ramon Moreira、Trinidad Velasco-Torrijos

  DOI：10.1039/d0sm01075h

  日期：——

  Glycosyl squaramides were synthesised and evaluated as low molecular weight gelators. Amphiphilic glycosyl squaramides 5 and 6, with a C-16 aliphatic chain, formed thermoreversible gels in polar organic solvents and 1 : 1 ethanol/water mixtures with high efficiency. Rheological analysis showed these gels achieve their structural stability 120 h after gelation and were robust, making them particularly

  合成了糖基方酰胺，并作为低分子量胶凝剂进行了评估。两亲性糖基方酸酰胺5和6，具有C-16脂族链，可在极性有机溶剂和1：1乙醇/水混合物中高效形成热可逆凝胶。流变分析表明，这些凝胶在凝胶化后120小时达到了结构稳定性，并且坚固耐用，使其特别适合于生物医学应用。溶剂和胶凝剂之间的相互作用强烈影响SAFiN（自组装纤维网络）的形成，临界胶凝浓度（CGC）和随后的凝胶结构，这由干凝胶的SEM成像证明。光谱研究表明，氢键参与了有机溶剂中糖基方酰胺的自组装，而疏水相互作用是在水存在下凝胶形成的主要驱动力。
• Synthesis of Functional Polymer Brushes Containing Carbohydrate Residues in the Pyranose Form and Their Specific and Nonspecific Interactions with Proteins
  作者：Kai Yu、Jayachandran N. Kizhakkedathu

  DOI：10.1021/bm100882q

  日期：2010.11.8

  Three novel N-substituted acrylamide monomers containing different carbohydrate residues, 2′-acrylamidoethyl-α-d-mannopyranoside, 2′-acrylamidoethyl-β-d-glucopyranoside, and 2′-acrylamidoethyl-β-d-galactopyranoside, in the pyranose form were synthesized. The corresponding glycopolymer brushes were prepared on silicon substrates by surface-initiated atom transfer radical polymerization (SI-ATRP) using

  含有不同糖残基，2'-acrylamidoethyl-α-三新颖的N-取代的丙烯酰胺单体d -mannopyranoside，2'-acrylamidoethyl-β- d吡喃葡萄糖苷，和2'-acrylamidoethyl-β- d -galactopyranoside，在吡喃糖形式被合成。通过使用未保护的糖单体的表面引发的原子转移自由基聚合（SI-ATRP），在硅基底上制备了相应的糖聚合物刷。糖聚合物刷的形成通过椭圆光度法，ATR-FTIR，水接触角分析，原子力显微镜分析和X射线光电子能谱得到了很好的表征。彻底研究了卤素，配体和溶剂对聚合的影响。结果表明，CuCl / CuCl 2最佳比例的Cu（I）/ Cu（II）的/ tris（2-二甲基氨基乙基）胺（Me 6 TREN）催化体系生产的糖聚合物具有高分子量（M n = 44-140 kDa）和相对窄的分子量分布（PDI = 1.4）。所得糖聚合物刷的干厚度（10-36
• GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIOUS AGAINST PATHOGENS LECTINS
  申请人：Imberty Anne

  公开号：US20130252910A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a calixarene-based glycosylated compound (I) having the formula: (I) wherein D is independently selected in the group comprising a —CH 2 -group, an oxygen atom, a sulphur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group, E is independently selected in the group comprising a hydrogen, an alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, an aryl having from 6 to 20 carbon atoms, a nitrogen dioxide group, an azide group, an amino group, a guanidinium group, a halogen atom, a —CH 2 R group wherein R is a hydroxyl, a halogen, an amino group, a N(alkyl) 2 group, a NH(alkyl) group, or E represents a —CO—R′ wherein R′ is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an amino, B represents a A-C group wherein A is independently selected in the group comprising an oxygen atom, a sulfur atom, a NH group or a (CH 2 ) i group, i being an integer from 1 to 10, C is independently selected in the group comprising a hydrogen, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, or C is a group of formula (II). The present invention also relates to a pharmaceutical composition characterized in that it comprises the said calixarene-based glycosylated compound (I), in combination with pharmaceutically acceptable carriers or diluents. The present invention also relates to the use of the said calixarene-based glycosylated compound (I) or the said pharmaceutical composition, for the manufacture of a drug intended to prevent or treat bacterial infections from pathogens that use lectins in the first steps of infection.

  本发明涉及一种基于杯芳烃的糖基化化合物（I），其化学式如下：（I）其中D在以下组中独立选择：—CH2基团、氧原子、硫原子、亚砜基或磺酰基；E在以下组中独立选择：氢、具有1至10个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基、亚硝基团、叠氮基团、氨基、胍胺基、卤原子、— R基团（其中R是羟基、卤原子、氨基、N（烷基）2基团、NH（烷基）基团）或E代表—CO—R'（其中R'是氢原子、羟基或氨基），B代表A-C基团（其中A在以下组中独立选择：氧原子、硫原子、NH基团或（ ）i基团，i为1至10的整数），C在以下组中独立选择：氢、烷基、烯基、炔基，或C是化学式（II）的基团。本发明还涉及一种药物组合物，其特征在于它包括所述的基于杯芳烃的糖基化化合物（I），与药学上可接受的载体或稀释剂结合。本发明还涉及所述的基于杯芳烃的糖基化化合物（I）或所述的药物组合物的用途，用于制造用于预防或治疗利用凝集素进行感染起始阶段的病原体引起的细菌感染的药物。