ethyl (E)-2-methyl-6-(6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-hexenate | 82426-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-6-(6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-hexenate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-6-tetrahydropyranyloxy-2-hexenoate
• CAS: 82426-18-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: YXNQLBUBCSJGQT-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-6-(6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-hexenate 在 aluminium hydride 、 重铬酸吡啶 、 jones reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E)-2-methyl-6-(6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-hexenate
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927

文献信息

• Synthesis, SARs, and Pharmacological Characterization of 2-Amino-3 or 6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Derivatives as Potent, Selective, and Orally Active Group II Metabotropic Glutamate Receptor Agonists
  作者：Atsuro Nakazato、Toshihito Kumagai、Kazunari Sakagami、Ryoko Yoshikawa、Yoshiko Suzuki、Shigeyuki Chaki、Hisanaka Ito、Takeo Taguchi、Shigetada Nakanishi、Shigeru Okuyama

  DOI：10.1021/jm000346k

  日期：2000.12.1

  might slightly change the relative conformation of three functional groups, the amino group and two carboxylic acids, which have important roles in mediating the interaction between group II mGluRs and their ligand, compared with the CH(2) group of 4, oxygen atom of 5, and sulfur atom of 6. (1R,2S,5S,6S)-2-Amino-6-fluoro-4-oxobicyclo[3.1. 0]hexane-2,6-dicarboxylic acid monohydrate ((+)-14, MGS0028) exhibited

  高选择性和口服活性的II族代谢型谷氨酸受体激动剂（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（4，LY354740），对该组的研究越来越感兴趣II mGluR。我们的兴趣集中在化合物4的构象约束形式上，因为似乎刚性形式不仅导致对II组mGluR的选择性而且具有口服活性。因此，我们基于分子的大小（与氢原子非常相似）和该原子的电负性（对分子中电子分布的影响）和碳-氟键能，将氟原子引入化合物4中。化合物（+）-7（MGS0008）是3-氟衍生物7-10中最好的化合物，保留了化合物4对mGluR2和mGluR3的激动活性（（+）-7：EC（50）= 29.4 +/- 3.3 nM和45.4 +/- 8。mGluR2和mGluR3分别为4 nM；4：mGluR2和mGluR3的EC（50）= 18.3 +/- 1.6 nM和62.8 +/- 12 nM），并提高了化合物4的口服活性（（+）-7：ED（50）=
• Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L
  作者：T.K. Chakraborty、V.R. Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02009-7

  日期：1998.12

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.