ethyl (E)-2-methyl-6-oxo-2-heptenoate | 29455-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-6-oxo-2-heptenoate
• 英文别名: Aethyl-2-methyl-6-oxohept-2-enoat
• CAS: 29455-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LPRFTXUSSYETPK-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.009 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-6-oxo-2-heptenoate 在 aluminium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,Z)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate 在 重铬酸吡啶 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-2-methyl-6-oxo-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Hydroperoxides for the Synthesis of 1,2-Dioxanes
  作者：Jason R. Harris、Shelli R. Waetzig、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol901046z

  日期：2009.8.6

  The cyclization of gamma,delta-unsaturated tertiary hydroperoxides in the presence of a palladium(II) catalyst afforded 1,2-dioxanes resembling biologically active natural products. A variety of substrates were screened, and synthetic manipulations were accomplished to construct compounds with structural similarity to antimalarial targets.
• Birch,A.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1811 - 1817
  作者：Birch,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——