2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-xylo-hexopyranoside | 90124-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-galactopyranoside；2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-xylo-hexapyranose；3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-glucopyranose；(3R,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 90124-40-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: ROEGTNAFJSRIDO-YGENNMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-xylo-hexopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α,β-D-xylo-hexapyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7

文献信息

• Modified
  申请人：Alberta Research Council

  公开号：US05929037A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  Disclosed is the trisaccharide .alpha.-D-Glcp-(1-2)-.alpha.-D-Glcp-(1-3)-.alpha.-D-Glcp and compounds related thereto as well as pharmaceutical compositions thereof.

  揭示了三糖α-D-Glcp-(1-2)-α-D-Glcp-(1-3)-α-D-Glcp及其相关化合物以及其药物组合物。
• Preparation and calculated conformations of the 2′-, 3′-, 4′-, and 6′-deoxy, 3′-O-methyl, 4′-epi, and 4′- and 6′-deoxyfluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Susanna Kitzing、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80033-3

  日期：1989.2

  deprotection, the 6′-deoxy ( 31 ), 3′-deoxy ( 34 ), and 4′-deoxy ( 37 ) derivatives of 1 , respectively. The 2′-deoxy ( 41 ) derivative of 1 was prepared by N -iodosuccinimide-induced condensation of 3,4,6-tri- O -acetyl- d -galactal and 21 followed by deprotection. Treatment of methyl 2,3,6-tri- O -benzoyl-4- O -(2,3-di- O -benzoyl-α- d -galactopyranosyl)-β- d -galactopyranoside with Et 2 NSF 3 (DAST), followed

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2
• Synthesis and evaluation of 3″- and 4″-deoxy and -fluoro analogs of the immunostimulatory glycolipid, KRN7000
  作者：Ravinder Raju、Bernard F. Castillo、Stewart K. Richardson、Meena Thakur、Ryan Severins、Mitchell Kronenberg、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.005

  日期：2009.8

  Four 3 ''- and 4 ''-deoxy and -fluorogalactosyl ceramides were synthesized, and their ability to stimulate iNKT cells, based on levels of IL-2 production, was assessed in three NKT cell receptor hybridomas. In two of the hybridomas, 1.2 and 2H4, all of the analogs were immunostimulatory, while in the 1.4 hybridoma only the 4 ''-fluoro analog led to the production of significant levels of IL-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIHLBERG, JAN;FREID, TORBJORN;JANSSON, KARL;KITZING, SUSANNA;MAGNUSSON, G+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 171-190
  作者：KIHLBERG, JAN、FREID, TORBJORN、JANSSON, KARL、KITZING, SUSANNA、MAGNUSSON, G+

  DOI：——

  日期：——
• MODIFIED $g(a)-D-Glcp-(1-2)-$g(a)-D-Glcp-(1-3)-$g(a)-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867A1

  公开（公告）日：1998-04-29