2-hexylbuta-1,3-diene | 39669-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-hexylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 2-hexyl-1,3-butadiene；1-Nonene, 3-methylene-；3-methylidenenon-1-ene
• CAS: 39669-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ODQYTRCIWIIIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-200 °C
• 密度：
  0.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylbuta-1,3-diene 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到4-hexyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxylation of 4-Substituted 1,2-Dioxines: A Concise Route to Branched Erythro Sugars

  摘要：

  The synthesis of 2-C-branched erythritol derivatives, including the plant sugar (+/-)-2-C-methylerythritol 2, was achieved through a dihydroxylation/reduction sequence on a series of 4-substituted 1,2-dioxines 3. The asymmetric dihydroxylation of 1,2-dioxines was examined, providing access to optically enriched dihydroxy 1,2-dioxanes 4. The synthesized 1,2-dioxanes were converted to other erythro sugar analogues and tetrahydrofurans through controlled cleavage of the endoperoxide linkage.

  DOI：

  10.1021/jo900669u
• 作为产物：
  描述：

  1-(Methylselanyl)non-2-ene 在 氟磺酸甲酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 30.0h， 生成 2-hexylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  合成亚丙基环和亚丙基环的途径

  摘要：

  已经使用它们相应的硒基内鎓盐的[2,3]σ重排，由1-硒基1-乙烯基环丙烷制备了官能化的烷基环丙烷。提出了与硫类似物的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93298-8

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes by Cross-coupling Reaction of 2-(1,3-Butadienyl)magnesium Chloride with Alkyl or Aryl Iodides
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2831

  日期：1981.9

  The cross-coupling reactions of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride (1) with aryl and alkyl iodides were investigated in the presence of transition metal catalysts. Tetrakis(triphenylphosphine)pal...

  在过渡金属催化剂存在下研究了 2-(1,3-丁二烯基) 氯化镁 (1) 与芳基和烷基碘的交叉偶联反应。Tetrakis(三苯基膦)pal...
• Chemoselective Construction of Substituted Conjugated Dienes Using an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Timothy W. Funk、Jon Efskind、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol047929z

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Various substituted conjugated dienes have been made by olefin cross-metathesis. Using either electronic or steric "protection," one of the olefins of the conjugated diene was deactivated relative to the other for cross-metathesis. The reactions proceed with very high chemoselectivity and, when steric deactivation is used, very high diastereoselectivity.

  [反应：见正文]通过烯烃交叉复分解制备了各种取代的共轭二烯。使用电子或空间“保护”，使共轭二烯的一种烯烃相对于另一种失活以进行交叉复分解。反应以非常高的化学选择性进行，并且当使用空间减活时，非常高的非对映选择性。
• Ring Scission of Diastereomeric 4-Butylspiropentylcarbinyl Radicals as a Chemical Model for Identifying Enzyme-Catalyzed FAD Adducts Resulting from Spiropentylacetyl-CoA
  作者：Lev Lis、Elena S. Koltun、Hung-wen Liu、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja0114862

  日期：2002.2.1

  4-dibutylspiropentanes (17a and 17b) with C(1) and C(2) symmetry. Each bromide was used to generate its corresponding spiropentylcarbinyl radical (18a and 18b) via its AIBN-initiated tri-n-butyltin hydride reduction. The radical-trapped products are identified, the preferred ring scission mode is identified (C1[bond] C2 bond cleavage), and the estimated rates for the ring opening of 4-butylspiropentylcarbinyl radical

  两种非对映异构 4-丁基螺戊基溴化物（14a 和 14b）均从 1-庚炔开始分七个步骤合成，并通过将它们的直接醇前体（13a 和 13b）转化为 1,4-二丁基螺戊烷（13a 和 13b）证实了基于 NOE 实验的立体化学分配（图 17a 和 17b) 具有 C(1) 和 C(2) 对称性。每种溴化物都用于通过其 AIBN 引发的三正丁基氢化锡还原生成其相应的螺戊基羰基自由基（18a 和 18b）。确定了自由基捕获的产物，确定了首选的断环模式（C1 [键] C2 键断裂），并估计了 4-丁基螺戊基羰基自由基的开环速率（18，k(25) 摄氏度 > 或 =大约 5 x 10(9) s(-1)) 和 2-丁基-1-乙烯基环丙基羰基 (33, 报告了 k(25) 摄氏度大约 5 x 10(8) s(-1))。还提供了解决环丙基羰基和螺戊基羰基开环异构化的高级从头计算。这些结果与先前的研究相结合，
• A Four-Carbon Unit Reagent for the Regiospecific Synthesis of 2-Alkyl-Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Alan R. Katritzky、Larisa Serdyuk、Dorin Toader、Xiaojing Wang

  DOI：10.1021/jo9818881

  日期：1999.3.1

  2-Alkyl-substituted butadienes are synthesized starting from a masked butadiene reagent, which allows the regiospecific synthesis of 2-alkylbutadienes by lithiation and subsequent reaction with alkyl halides or aliphatic aldehydes. The regioselectivity of the reaction with allylic halides and aliphatic and aromatic aldehydes is studied.

  从被掩盖的丁二烯试剂开始合成2-烷基取代的丁二烯，该掩蔽的丁二烯试剂允许通过锂化并随后与烷基卤化物或脂族醛反应而进行区域特异性合成2-烷基丁二烯。研究了与烯丙基卤化物以及脂族和芳族醛的反应的区域选择性。