1-[4-(dimethyl-phenyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(dimethyl-phenyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-[[Dimethyl(phenyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂Si
• 分子量: 284.43
• InChiKey: RGCAHGSBHZVORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(dimethyl-phenyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-ethanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.15 g的产率得到4-(羟基甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在涉及醛选择性速率增强的酮的存在下，Me2S 诱导的醛的高度选择性还原：三钌簇催化的氢化硅烷化

  摘要：

  添加适量的 Me2S 异常加速了由 [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene) 催化的醛的氢化硅烷化。酮体的还原完全...

  DOI：

  10.1246/cl.140731
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluormethanesulfonyloxy)benzaldehyde 在 二甲基硫 、 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru₃(CO)₇ 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[4-(dimethyl-phenyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  在涉及醛选择性速率增强的酮的存在下，Me2S 诱导的醛的高度选择性还原：三钌簇催化的氢化硅烷化

  摘要：

  添加适量的 Me2S 异常加速了由 [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene) 催化的醛的氢化硅烷化。酮体的还原完全...

  DOI：

  10.1246/cl.140731

文献信息

• Analysis of an Unprecedented Mechanism for the Catalytic Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Kristine A. Nolin、Jennifer R. Krumper、Michael D. Pluth、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja074477n

  日期：2007.11.28

  catalyzed by (PPh3)2Re(O)2I. The proposed mechanism involves addition of a silane Si-H bond across one of the rhenium-oxo bonds to form siloxyrhenium hydride intermediate 2 that reacts with a carbonyl substrate to generate siloxyrhenium alkoxide 4, which, in turn, affords the silyl ether product. Compelling evidence for the operation of this pathway includes the following: (a) isolation and structural characterization

  这项工作详细介绍了对 (PPh3)2Re(O)2I 催化的羰基化合物氢化硅烷化的前所未有的机制的深入评估。所提出的机制包括在铼-氧键之一上添加硅烷 Si-H 键以形成氢化硅烷中间体 2，该中间体 2 与羰基底物反应生成烷氧基硅烷 4，进而提供甲硅烷基醚产物。该途径运行的令人信服的证据包括以下内容：(a) 氢化硅烷中间体 2 的 X 射线衍射分离和结构表征，(b) 中间体 2 在氢化硅烷化反应中的催化能力的证明，(c) 1H和 31P1H} NMR 和 ESI-MS 证明 2 转化为 1，（d）观察工作催化剂体系中的中间体 2，
• Reversing the Role of the Metal−Oxygen π-Bond. Chemoselective Catalytic Reductions with a Rhenium(V)-Dioxo Complex
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Kristine A. Nolin、Haluna P. Gunterman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja029498q

  日期：2003.4.1

  biological and synthetic reactions. However, the majority of these processes result in the oxidation of the target organic substrate; applications of this class of metal complexes to other organic transformations are extremely rare. In this paper, we report a new type of catalytic process in which complexes with metal−oxygen multiple bonds are used as reductants rather than oxidants. The overall reaction

  金属-氧键在一些最重要的生物和合成反应中起着关键作用。然而，这些过程中的大多数会导致目标有机底物的氧化。这类金属配合物在其他有机转化中的应用极为罕见。在本文中，我们报告了一种新型催化过程，其中具有金属-氧多键的络合物用作还原剂而不是氧化剂。整个反应提供了羰基的高度化学选择性还原/保护。除了提供催化有机反应的新方法外，这些催化剂还可以在存在多种其他官能团的情况下使用，例如氨基、氰基、硝基、芳基卤、酯和烯烃；不像他们许多已故的金属亲戚，
• Silver-catalyzed hydrosilylation of aldehydes
  作者：Bradley M. Wile、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/b609679d

  日期：——

  Silver triflate, either alone or in the presence of an appropriate phosphine or NHC ligand, has been shown to catalyze the chemoselective hydrosilylation of aromatic and aliphatic aldehydes to yield silyl ethers, thus representing the first systematic application of silver species as catalysts for the hydrosilylation of unsaturated organic substrates.

  三氟甲磺酸银，无论是单独存在还是存在适当的膦或NHC配体，都可以催化芳族和脂肪族醛的化学选择性氢化硅烷化反应生成甲硅烷基醚，因此代表了银的首次系统应用，作为其催化硅烷基化反应的催化剂。不饱和有机底物。
• Me₂S-induced Highly Selective Reduction of Aldehydes in the Presence of Ketones Involving Aldehyde-selective Rate Enhancement: A Triruthenium Cluster-catalyzed Hydrosilylation
  作者：Shohei Yumino、Toru Hashimoto、Atsushi Tahara、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/cl.140731

  日期：2014.12.5

  Addition of appropriate amounts of Me2S unusually accelerated the hydrosilylation of aldehydes catalyzed by [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene). The reduction of ketones was comple...

  添加适量的 Me2S 异常加速了由 [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene) 催化的醛的氢化硅烷化。酮体的还原完全...