(S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QCXUKXXRCWYSHF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-苯基丙酸 、 2,6-二甲基苯胺 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以762 mg的产率得到(S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  TCFH–NMI：可直接利用N-酰基咪唑鎓类挑战酰胺键的形成

  摘要：

  具有挑战性的受阻羧酸与非亲核胺形成酰胺键的偶联可以高收率完成，而且在许多情况下，使用N，N，N '，N'-四甲基氯甲ami的组合完全保留相邻的立体异构中心六氟磷酸盐（TCFH）和N-甲基咪唑（NMI）。该方法允许原位产生高反应性的酰基咪唑鎓离子，其已被证明是反应的中间体。该试剂具有类似于酰基氯的高反应活性，并且易于使用现代铀试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01591

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• TCFH–NMI: Direct Access to <i>N</i>-Acyl Imidazoliums for Challenging Amide Bond Formations
  作者：Gregory L. Beutner、Ian S. Young、Merrill L. Davies、Matthew R. Hickey、Hyunsoo Park、Jason M. Stevens、Qingmei Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01591

  日期：2018.7.20

  Challenging couplings of hindered carboxylic acids with non-nucleophilic amines to form amide bonds can be accomplished in high yields, and in many cases, with complete retention of the adjacent stereogenic centers using the combination of N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH) and N-methylimidazole (NMI). This method allows for in situ generation of highly reactive acyl imidazolium

  具有挑战性的受阻羧酸与非亲核胺形成酰胺键的偶联可以高收率完成，而且在许多情况下，使用N，N，N '，N'-四甲基氯甲ami的组合完全保留相邻的立体异构中心六氟磷酸盐（TCFH）和N-甲基咪唑（NMI）。该方法允许原位产生高反应性的酰基咪唑鎓离子，其已被证明是反应的中间体。该试剂具有类似于酰基氯的高反应活性，并且易于使用现代铀试剂。
• Synthesis of Dipeptide, Amide, and Ester without Racemization by Oxalyl Chloride and Catalytic Triphenylphosphine Oxide
  作者：Ji-Wei Ren、Meng-Nan Tong、Yu-Fen Zhao、Feng Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02614

  日期：2021.10.1

  An efficient triphenylphosphine oxide-catalyzed amidation and esterification for the rapid synthesis of a series of dipeptides, amides, and esters is described. This reaction is applicable to challenging couplings of hindered carboxylic acids with weakly nucleophilic amines or alcohols, giving the products in good yields (67–90%) without racemization. This system employs the highly reactive intermediate

  描述了一种有效的三苯基氧化膦催化的酰胺化和酯化，用于快速合成一系列二肽、酰胺和酯。该反应适用于具有挑战性的受阻羧酸与弱亲核胺或醇的偶联，在没有外消旋化的情况下以良好的产率 (67-90%) 得到产物。该系统以催化方式采用高反应性中间体Ph 3 PCl 2作为羧酸盐的活化剂，并在较短的反应时间（小于10分钟）内推动反应完成。