1-(3-(1-fluoroethyl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(1-fluoroethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(1-Fluoroethyl)phenyl]ethanone；1-[3-(1-fluoroethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: OJKCPWHYVUKLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(1-fluoroethyl)phenyl)ethan-1-one 、 溶剂黄146 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-(3-acetylphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CH 氟化/功能化序列使苄基 CH 与不同的亲核试剂交叉偶联。

  摘要：

  通过Cu催化的C-H氟化与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），然后用各种亲核试剂取代所得的氟化物，实现了苄基C-H键向不同官能团的位点选择性转化。在这些反应中产生的苄基氟是在氢键供体或路易斯酸存在下的反应性亲电试剂，允许它们在 C-O、C-N 和 C-C 偶联反应中使用而无需隔离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02238
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯乙酮 在 9-芴酮 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-(1-fluoroethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  未活化的苄基CH键的无过渡金属的交叉脱氢芳基化

  摘要：

  苄基CH键与芳烃的交叉脱氢芳基化反应可从容易获得的起始原料中直接获得合成有用的1,1-二芳基甲烷。当前的方法具有受限制的底物范围，对大量过量的烷基芳烃的要求和/或非平凡的反应建立。我们报道了使用烷基苯衍生物和富电子芳烃作为偶合伙伴的苄基CH键的无过渡金属交叉脱氢芳基化反应。该方法通过原位进行生成反应性的苄基氟化物中间体，然后与亲核芳烃反应。该反应可耐受多种官能团，包括未保护的极性官能团，并且已应用于几种生物学相关分子的后期苄基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc06212j

文献信息

• Copper-Catalyzed Functionalization of Benzylic C–H Bonds with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide: Switch from C–N to C–F Bond Formation Promoted by a Redox Buffer and Brønsted Base
  作者：Joshua A. Buss、Aristidis Vasilopoulos、Dung L. Golden、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02239

  日期：2020.8.7

  A copper catalyst in combination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been reported to functionalize benzylic C–H bonds to the corresponding benzylic sulfonimides via C–N coupling. Here, we reported a closely related Cu-catalyzed method with NFSI that instead leads to C–F coupling. This switch in selectivity arises from changes to the reaction conditions (Cu/ligand ratio, temperature, addition

  据报道，铜催化剂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）结合可通过 C-N 偶联将苄基 C-H 键功能化为相应的苄基磺酰亚胺。在这里，我们报告了一种与 NFSI 密切相关的 Cu 催化方法，该方法导致 C-F 耦合。这种选择性的转变源于反应条件（Cu/配体比、温度、碱的添加）的变化，并且进一步受益于在反应中加入 MeB(OH) 2。MeB(OH) 2在反应中充当“氧化还原缓冲剂”，负责拯救失活的 Cu(II) 以继续促进氟化反应性。