(5S,6R)-5,6-dimethylhexahydro-2-azepinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5S,6R)-5,6-dimethylhexahydro-2-azepinone
• 英文别名: (5S,6R)-5,6-dimethylazepan-2-one
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: GBFJBJLCGFFAIM-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-dimethylhexahydro-2-azepinone 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (5S,6R)-N-benzyloxycarbonyl-5,6-dimethyl-3-methenylpentahydro-2-azepinone
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-克莱森重排和外选择性 Diels-Alder 环加成立体选择性合成 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心

  摘要：

  13-Desmethyl spirolide C 是环状亚胺类的海洋天然产物，对阿尔茨海默病的几种生物标志物表现出显着的生物活性，这使其 [7,6]-螺环亚胺药效团具有重要的合成意义。这项工作描述了一种从廉价的起始材料中简便有效地合成 13-去甲基螺内酯 C 的 [7,6]-螺环核心的方法，其特点是通过氮杂-克莱森重排同时设置二甲基部分的两个立体中心，具有完全的原子经济性，并且一个高度exo-选择性 Diels-Alder 环加成以构建 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心的具有挑战性的连续三级和四级立构中心。还对关键的 Diels-Alder 反应进行了全面研究，以评估各种官能化二烯和受保护的内酰胺亲二烯体，其中第一个成功的外切选择性 Diels-Alder 环加成使用溴二烯和 α-外切构建螺环结构- 报道了亚甲基亲二烯体。该策略不仅为可用于全合成 13-去甲基螺内酯 C 的螺环核心建立

  DOI：

  10.1039/d2ob01992b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.8h， 生成 (5S,6R)-5,6-dimethylhexahydro-2-azepinone
  参考文献：
  名称：

  Concise Formation of Spirocyclic Compounds for Marine Phycotoxins

  摘要：

  The stereoselective construction of azaspiro[5.6]dodecenone skeletons by the chiral BOX/copper-mediated Diels-Alder reaction is described. The cycloaddition reaction of alpha-methylene caprolactams and functionalized dienes allows the concise formation of spirocyclic structures of marine phycotoxins, such as pinnatoxin and spirolide.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)34