3,3,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-3H,10H-naphtho[2,1-b;7,8-b']dipyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-3H,10H-naphtho[2,1-b;7,8-b']dipyran
• 英文别名: 3,3,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-3H,10H-chromeno[5,6-f ]chromene；3,3,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-3H,10H-chromeno[5,6-f]chromene；3,3,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)chromeno[5,6-f]chromene
• 化学式: C₄₄H₃₆O₆
• 分子量: 660.766
• InChiKey: BYMYBLNMNUVVIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-3H,10H-naphtho[2,1-b;7,8-b']dipyran 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2,9-bis(bis(4-methoxyphenyl)methyl)naphtho-[2,1-b:7,8-b′]difuran
  参考文献：
  名称：

  钯和相转移催化促进的Pyran系统的碱介导的环收缩。

  摘要：

  描述了对模型3H-萘并[2,1-b]吡喃的环收缩的研究，以阐明和优化萘并吡喃的环收缩。据报道，有两种有效的碱介导的方案以通常良好的产率获得多个萘并呋喃，萘并呋喃和苯并稠合的吲哚。此外，提出了一种通过铃木偶联环收缩方法选择性制备（杂）芳基取代的萘呋喃的方案。据报道，另一种方案允许在溴取代的萘并吡喃上进行铃木交叉偶联反应而无环收缩副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02901
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到3,3,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-3H,10H-naphtho[2,1-b;7,8-b']dipyran
  参考文献：
  名称：

  钯和相转移催化促进的Pyran系统的碱介导的环收缩。

  摘要：

  描述了对模型3H-萘并[2,1-b]吡喃的环收缩的研究，以阐明和优化萘并吡喃的环收缩。据报道，有两种有效的碱介导的方案以通常良好的产率获得多个萘并呋喃，萘并呋喃和苯并稠合的吲哚。此外，提出了一种通过铃木偶联环收缩方法选择性制备（杂）芳基取代的萘呋喃的方案。据报道，另一种方案允许在溴取代的萘并吡喃上进行铃木交叉偶联反应而无环收缩副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02901

文献信息

• Tuning the color switching of naphthopyrans via the control of polymeric architectures
  作者：Wilasinee Sriprom、Marjorie Néel、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Sébastien Perrier

  DOI：10.1039/b617865k

  日期：——

  A range of polymerisable photochromic naphthopyrans were prepared via the synthesis of an acrylate moiety on either the naphthalene ring (R) and/or the di-aryl (Ar) rings on the 3-position of the naphthopyran. The monomers obtained (NA) were copolymerised with methyl methacrylate (MMA) and methyl acrylate (MA) by the RAFT (reversible addition fragmentation chain transfer) process in order to control the structure of the polymeric chains and accurately control the number of photochromic molecules per chain. Films were prepared with the synthesized photochromic polymers and their photochromic properties were assessed. We found that the fading rate of the photochromic dye was slower in a matrix of PMMA (higher Tg) than in a matrix of PMA (lower Tg). By producing block copolymers of PMMA-b-poly(MA-co-NA), the fading rate was increased, and the production of PS-b-poly(MA-co-NA) further enhanced the speed of switching, as phase separation occurred between the poly(MA-co-NA) block and the PS block. This study presents an example of tuning the photochromic properties of a dye via variation of the architecture of its polymeric support.

  一系列可聚合的光致变色萘吡喃通过在萘环（R）和/或二芳基（Ar）环的3位上合成丙烯酸酯基团来制备。获得的单体（NA）通过RAFT（可逆加成断裂链转移）过程与甲基丙烯酸甲酯（MMA）和丙烯酸甲酯（MA）共聚，以控制聚合物链的结构并精确控制每条链上的光致变色分子数量。制备了合成的光致变色聚合物薄膜并评估了它们的光致变色性能。我们发现，光致变色染料在PMMA（高Tg）基质中的褪色速率比在PMA（低Tg）基质中慢。通过制备PMMA-b-聚（MA-co-NA）嵌段共聚物，褪色速率增加，而制备PS-b-聚（MA-co-NA）进一步提高了开关速度，因为聚（MA-co-NA）嵌段和PS嵌段之间发生了相分离。这项研究展示了一个通过改变染料聚合物支撑结构的实例来调谐光致变色性能。