N-(2-methylquinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylquinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD03390691
• 分子量: 268.339
• InChiKey: QAXSCPQZJDEPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylquinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的插入， 钴（ii）催化喹啉的远程C5选择性C–H磺酰化†

  摘要：

  建立了一种廉价的钴催化剂，通过插入二氧化硫，对喹啉进行C–H磺酰化的新颖，简单的方法。观察到喹啉在C5位置具有出色的选择性。该转化不需要氧化剂和添加剂，从而以中等至良好的产率提供了磺化产物。此外，芳族胺可以取代的芳基重氮四氟硼酸盐作为原始物料通过所述原位重氮化。对照实验的结果表明，自由基途径参与了该磺酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c7ra11363c
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 8-氨基喹哪啶 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-(2-methylquinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINES THAT MODULATE SERCA AND THEIR USE FOR TREATING DISEASE

  摘要：

  本文提供了喹啉，例如Formula I的化合物，其药物组合物，以及用于治疗、预防或缓解神经疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了用于调节肌浆网/内质网C2+ATP酶活性的方法。

  公开号：

  US20190151303A1

文献信息

• [EN] QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES<br/>[FR] QUINOLÉINES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES DUES AU STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CELLADON CORP

  公开号：WO2016032569A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如，化合物的化学式为（I）或（IB），以及其药物组合物，并用于治疗、预防或改善内质网应激引起的一种或多种疾病症状的方法。本文还提供了用于减少内质网应激并调节肌浆/内质网Ca2+ ATP酶活性的方法。
• Quinolines that modulate SERCA and their use for treating disease
  申请人：Dahl Russell

  公开号：US10772881B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a neurological disease, neurodegenerative disorder, or diabetes. Also provided herein are methods of their use for modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum C2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如式 I 的化合物，其药物组合物，以及使用它们治疗、预防或改善神经系统疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了它们用于调节肌浆/内质网 C2+ ATP 酶活性的方法。
• QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES
  申请人：EIGER BIOPHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170281611A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca 2+ ATPase.
• QUINOLINES THAT MODULATE SERCA AND THEIR USE FOR TREATING DISEASE
  申请人：Dahl Rusell

  公开号：US20190151303A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a neurological disease, neurodegenerative disorder, or diabetes. Also provided herein are methods of their use for modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum C 2+ ATPase.

  本文提供了喹啉，例如Formula I的化合物，其药物组合物，以及用于治疗、预防或缓解神经疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了用于调节肌浆网/内质网C2+ATP酶活性的方法。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed remote C5-selective C–H sulfonylation of quinolines <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Kai Wang、Guodong Wang、Guiyun Duan、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/c7ra11363c

  日期：——

  A novel and simple method for C–H sulfonylation of quinolines based on an inexpensive cobalt catalyst via insertion of sulfur dioxide is established. Excellent selectivity in the C5-position of quinolines is observed. This transformation has no need of oxidant and additive, affording sulfonated products in moderate to good yields. Furthermore, aromatic amines can displace aryldiazonium tetrafluoroborates

  建立了一种廉价的钴催化剂，通过插入二氧化硫，对喹啉进行C–H磺酰化的新颖，简单的方法。观察到喹啉在C5位置具有出色的选择性。该转化不需要氧化剂和添加剂，从而以中等至良好的产率提供了磺化产物。此外，芳族胺可以取代的芳基重氮四氟硼酸盐作为原始物料通过所述原位重氮化。对照实验的结果表明，自由基途径参与了该磺酰化反应。