4-ethyloxazol-2(3H)-one | 71005-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-3H-oxazol-2-one；4-ethyl-4-oxazolin-2-one；4-ethyl-3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 71005-75-9
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: PWUWOFZRQAVBGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyloxazol-2(3H)-one 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(4S)-4-乙基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的不对称氢化有效获得手性2-恶唑烷酮类化合物：范围研究，机理解释和对映选择性的起源

  摘要：

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02569
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-ethyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-4-ethyl-2-oxazolones and oxazolidinones

  摘要：

  这项发明涉及通过催化不对称还原适当的脱氢前体制备光学活性的d-2-氨基丁醇，以选择性地产生所需的异构体。相同的底物也可以使用光学不活性催化剂来制备dl-混合物。本发明的新型取代-4-乙基-4-噁唑啉-2-酮和取代-4-乙基-2-噁唑烷酮化合物可用作抗结核药物乙胺丁醇（Myambutol.RTM.）的中间体。

  公开号：

  US04150030A1

文献信息

• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282282A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibitng HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。
• 3-Acyl-4-ethyl-2-oxazolones and oxazolidinones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04150030A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  This invention relates to the preparation of optically active d-2-aminobutanol by catalytic asymmetric reduction of appropriate dehydro precursors to produce selectively the desired isomer. The same substrates can also be used to prepare the dl-mixture using optically inactive catalysts. The novel substituted-4-ethyl-4-oxazolin-2-one and substituted-4-ethyl-2-oxazolidinone compounds of this invention are useful as intermediates in the production of the antituberculosis drug ethambutol (Myambutol.RTM.).

  这项发明涉及通过催化不对称还原适当的脱氢前体制备光学活性的d-2-氨基丁醇，以选择性地产生所需的异构体。相同的底物也可以使用光学不活性催化剂来制备dl-混合物。本发明的新型取代-4-乙基-4-噁唑啉-2-酮和取代-4-乙基-2-噁唑烷酮化合物可用作抗结核药物乙胺丁醇（Myambutol.RTM.）的中间体。
• Efficient Access to Chiral 2-Oxazolidinones via Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: Scope Study, Mechanistic Explanation, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Yuanhua Liu、Zhiyuan Yi、Xuanliang Yang、Heng Wang、Congcong Yin、Minyan Wang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c02569

  日期：2020.10.2

  Cheap transition metal Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-oxazolones was successfully developed, which provided an efficient synthetic strategy to prepare various chiral 2-oxazolidinones with 95%–99% yields and 97%−>99% ee. The gram-scale hydrogenation could be proceeded well with >99% ee in the presence of low catalyst loading (up to 3350 TON). This Ni-catalyzed hydrogenation protocol demonstrated

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。