4'-Isobutylheptanophenone | 148367-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-Isobutylheptanophenone
• 英文别名: 1-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]heptan-1-one
• CAS: 148367-02-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: VIGCWDBNRGEPIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Isobutylheptanophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 4-[3-[4-[1-(4-isobutylphenyl)heptyloxy]benzoyl]indol-1-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 、 庚酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99.7%的产率得到4'-Isobutylheptanophenone
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0603278A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• US5212320A
  申请人：——

  公开号：US5212320A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5312829A
  申请人：——

  公开号：US5312829A

  公开（公告）日：1994-05-17
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993005019A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) Indole derivatives of formula (I), or a salt thereof, which are useful as a testosteron 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés d'indole représentés par la formule suivante (I), ou à un sel de ces dérivés, qui sont utiles comme inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.