1-diazo-6-methyl-3-(2-propenyl)-5-hepten-2-one | 577991-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-diazo-6-methyl-3-(2-propenyl)-5-hepten-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-6-methyl-3-prop-2-enylhept-5-en-2-one
• CAS: 577991-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: LELJUQKNBVUUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-6-methyl-3-(2-propenyl)-5-hepten-2-one 在 Rh₂(O₂CCH₃)2[(C₆H₄)P(C₆H₅)2]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 syn-6,6-dimethyl-3-(2-propenyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one 、 (1S,3S,5S)-3-(3-Methyl-but-2-enyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性邻位金属化的铑（II）化合物催化外消旋α-重氮酮的高度区域，非对映和对映选择性分子内环丙烷化反应

  摘要：

  由头到尾排列的具有两个邻金属化芳基膦配体的一系列外消旋二ho （II）化合物Rh 2（O 2 CR）2（pc）2（pc =邻金属化芳基膦）（1a – k）在外消旋的1-重氮-6-甲基-3-（2-丙烯基）-5-庚烯-2-一2的区域和立体选择性环丙烷化中进行了测试，该化合物具有两个不同的反应性CC双键，五个环形成。配合物Rh 2（O 2 CCH 3）2（pc）2 {pc = [（C 6 H 4）P（C 6 H 5）2 ]，[（p -CH 3 C 6 H 3）P（p -CH 3 C 6 H 4）2 ]和[（C 6 H 4）P（C 6 H 5）（C 6 F 5）]}（1a – d）成功地增强了三取代与单取代的CC键的环丙烷化，使其选择性比达到80:20。反应发生时具有极好的非对映选择性；该SYN-产物是在整个系列催化剂中观察到的唯一立体异构体。当使用对映体纯的ho（II）配合物时，可得到对映体富集的产品。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00870-4
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(2-propenyl)-4-hexenoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-diazo-6-methyl-3-(2-propenyl)-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021