(2E,3E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-2-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-methylene)but-3-enoic acid | 212116-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E,3E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-2-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-methylene)but-3-enoic acid
• CAS: 212116-13-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₈
• 分子量: 396.353
• InChiKey: ICCXABGKEARKKQ-MKFXEVHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-2-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-methylene)but-3-enoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 taiwanin A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3947
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,3E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-2-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-methylene)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  内酯和亚硫酰内酯木脂素的高效合成及其抗氧化，抗炎和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1709-5

文献信息

• Gossypidien, a lignan from stems of Jatrophagossypifolliafn1fn1Part 29 in the series Studies onPhytochemicals. For Part 28 see Das, B., and Venkataiah,B. (1998). Biochem. Syst. Ecol., in press. iictCommunication No. 4148.
  作者：Biswanath Das、G Anjani

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00727-4

  日期：1999.5

  A new lignan, gossypidien, has been isolated from the stems of Jatropha gossypifolia. The structure of the compound was deduced from its spectral data, as well as from its synthesis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.