2,3-hexanediol | 82360-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-hexanediol
• 英文别名: trans-2,3-hexanediol；(2RS,3SR)-hexane-2,3-diol；(2S,3R)-hexane-2,3-diol
• CAS: 82360-67-6
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: QCIYAEYRVFUFAP-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-hexanediol 在 TEA-HCl buffer 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 丙酮酸 作用下， 以23%的产率得到(R)-3-hydroxy-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of vic -diols by Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase

  摘要：

  The kinetic resolution of several racemic syn-and anti-1,2-diols by enzymatic oxidation with Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase is described. The enantiomerically pure (R,R)- and (R,S)-diols are recovered in almost quantitative yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00032-9
• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 在 lipase [PSLG₆] 双氧水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到2,3-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  A rapid 1,2-dihydroxylation of alkenes using a lipase and hydrogen peroxide under microwave conditions

  摘要：

  The combined advantages of using an enzyme immobilized lipase from Pseudomonas sp [PSLG6], hydrogen peroxide, ethyl acetate and microwave irradiation for the dihydroxylation of olefins are reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.087

文献信息

• Selective transition-metal-free vicinal cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons
  作者：Luis Bering、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6sc03055f

  日期：——

  A transition-metal-free cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons under ambient reaction conditions has been developed. The described approach allows a direct and selective synthesis of vicinal diols. The new reaction thereby proceeds via radical iodination and a sequence of oxidation steps. A broad scope of one-pot dual C(sp3)–H bond functionalization for the selective synthesis of vicinal syn-diols

  已经开发了在环境反应条件下饱和烃的无过渡金属的顺式-二羟基化。所描述的方法允许邻位二醇的直接和选择性合成。因此，新反应通过自由基碘化和一系列氧化步骤进行。广泛范围的一锅双C（sp 3）– H键功能化的邻位合成二醇的选择性合成。
• Synthesis of Longhorn Beetle Pheromone Components by Proline-Mediated α-Hydroxylation of Alkyl Ketones
  作者：Viviana Lucía Heguaburu、Hugo do Carmo、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1055/a-1541-4939

  日期：2021.12

  The stereoselective synthesis of several components of the aggregation pheromones of numerous longhorn beetle species is described. These attractants consist of 3-hydroxy-2-alkanones and 2,3-alkyldiols­ with chain lengths varying from six to ten carbons. The 3R- and 3S-series are generated by organocatalytic α-hydroxylation of alkyl ketones with nitrosobenzene in the presence of l- or d-proline, respectively

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。
• cis-Dihydroxylation of Olefins by a Non-Heme Iron Catalyst: A Functional Model for Rieske Dioxygenases
  作者：Kui Chen、Lawrence Que, Jr.

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2227::aid-anie2227>3.0.co;2-b

  日期：1999.8.2

  The first iron complex capable of olefin cis-dihydroxylation in combination with H(2)O(2) provides a functional model for Rieske dioxygenases. Mechanistic studies on the model reaction suggest the participation of an Fe(III)(eta(2)-OOH) intermediate, with the oxygen atoms coming exclusively from H(2)O(2) (see reaction scheme; L denotes a tris(6-methyl-2-pyridylmethyl)amine ligand, Solv=solvent). The

  第一个能够与H（2）O（2）进行烯烃顺式-二羟基化反应的铁配合物，为Rieske双加氧酶提供了功能模型。对模型反应的机理研究表明，Fe（III）（eta（2）-OOH）中间体参与其中的氧原子仅来自H（2）O（2）（请参阅反应方案; L表示三（ 6-甲基-2-吡啶基甲基）胺配体，Solv =溶剂）。该模型与酶之间的相似性加强了关于Fe（III）-过氧中间体参与酶促反应的提议。
• Photochemical reaction of alcohols-I
  作者：R.Erra Balsells、A.R. Frasca

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80003-3

  日期：1982.1

  The UV irradiation of aliphatic alcohols gave α-glycols as the principal products. The values of the dl-α-glycol ratios obtained in each example were analyzed.

  脂肪族醇的紫外线照射得到α-二醇作为主要产物。分析在每个实施例中获得的dl -α-二醇比率的值。
• A Colorimetric Method for Quantifying <i>Cis</i> and <i>Trans</i> Alkenes Using an Indicator Displacement Assay
  作者：Stephanie A. Valenzuela、Hannah S. N. Crory、Chao‐Yi Yao、James R. Howard、Gabriel Saucedo、A. Prasanna Silva、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/anie.202101004

  日期：2021.6.14

  esters, thus displacing the indicator to a greater extent. The generality of the protocol was demonstrated using seven sets of cis and trans alkenes. Blind mixtures of cis and trans alkenes were made, resulting in an average error of ±2 % in the percentage of cis or trans alkenes, and implementing E2 and Wittig reactions gave errors of ±3 %. Furthermore, we developed variants of the IDA for which the color

  开发了一种适用于高通量实验的比色指示剂置换测定法 (IDA) 以确定顺式和反式烯烃的百分比。使用 96 孔板进行两个步骤：用于烯烃二羟基化的反应板，然后是由指示剂和硼酸组成的 IDA 筛选板。取决于它们的顺加成或反加成机制，二羟基化从顺式或反式烯烃生成赤型或苏型邻位二醇。三重奏由于产生更稳定的硼酸酯，二醇优先与硼酸结合，从而在更大程度上取代指示剂。使用七组顺式和反式烯烃证明了该协议的一般性。制备顺式和反式烯烃的盲混合物，导致顺式或反式烯烃百分比的平均误差为 ±2% ，实施 E 2和 Wittig 反应的误差为 ±3%。此外，我们开发了 IDA 的变体，可以对其颜色进行调整以优化人眼的响应。