(naphthalen-1-ylsulfanyl)-acetonitrile | 5398-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-1-ylsulfanyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-naphthalen-1-ylsulfanylacetonitrile
• CAS: 5398-91-4
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: UPUPCBBQPQQWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphthalen-1-ylsulfanyl)-acetonitrile 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以2.01 g的产率得到2-(naphthalen-1-ylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于尿肽的布朗斯台德碱的设计，合成及在（对苯磺酰基）乙腈催化对映选择性合成β-氨基腈中的应用

  摘要：

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304877
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CERVENA I.; HRUBANTOVA M.; BARTOSOVA M.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 5, 1188-1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON ALLOSTÉRIQUES
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2010094289A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS
  申请人：Neubauer Henrik Amtoft

  公开号：US20120095048A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to (Benzyl-/Arylsulfonyl)acetonitriles: Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Sulfonylvinylamines and β-Keto Sulfones
  作者：Gavin Chit Tsui、Quentin Glenadel、Chan Lau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102598p

  日期：2011.1.21

  An efficient rhodium(I)-catalyzed addition of arylboronic acids to (benzyl-/arylsulfonyl)acetonitrile is described. Novel β-sulfonylvinylamine products are formed in a stereoselective fashion (Z-alkene). Upon hydrolysis, useful β-keto sulfones are obtained with a broad scope of aryl and sulfonyl substituents.

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。
• Synthesis of arylthioacetamidoximes as potential antidepressants
  作者：Irena Červená、Marta Hrubantová、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19811188

  日期：——

  Reactions of thiophenol and 16 of its derivatives with chloroacetonitrile afforded arylthioacetonitriles IVb-XXb which were treated with hydroxylamine and gave arylthioacetamidoximes IVa-XXa. Compounds VIIa-IXa, XIIa, XVIa and XVIIIa exhibited antireserpine activity in the test of ptosis in mice and compounds IXa and XVIIa in the test of reserpine hypothermia in mice.

  硫苯酚及其16种衍生物与氯乙腈反应生成芳基硫代乙腈IVb-XXb，经过氢氧胺处理后得到芳基硫代乙酰肟IVa-XXa。化合物VIIa-IXa、XIIa、XVIa和XVIIIa在小鼠睫下垂试验中表现出抗利血平活性，化合物IXa和XVIIa在小鼠利血平低体温试验中表现出活性。
• Substituted and unsubstituted naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxthiadiazole 2-oxides
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0393940A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  This invention relates to compounds of structural formula (I) and tautomeric forms thereof wherein R¹ and R² are independently hydrogen, lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 6 carbon atoms, ethynyl, methylthio, nitro, halogen,nitrile, trifluoro-methyl, vinyl or benzyloxy in which the phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen,lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms and alkoxy containing 1 to 6 carbon atoms; Z is wherein R³ is hydrogen, lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 2 carbon atoms, or benzyl; R⁴ is lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 2 carbon atoms, or benzyl; n¹ is 0, 1 or 2; n² is 0, 1 or 2; or Z is -S-CH₂-, -SO₂-CH₂, or -OCH₂-; or Z is -C(R⁵)=C(R⁶)-, wherein R⁵ and R⁶ are independently hydrogen or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions. The invention also provides processes for their preparation, methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及结构式 (I) 的化合物及其同分异构体形式 及其同分异构体形式 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基、含 1 至 6 个碳原子的烷氧基、乙炔基、甲硫基、硝基、卤素、腈、三氟甲基、乙烯基或苄氧基，其中苯基任选被一个或多个选自卤素、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基和含 1 至 6 个碳原子的烷氧基的取代基取代；Z 为 其中 R³ 是氢、含 1 至 3 个碳原子的低级烷基、含 1 至 2 个碳原子的烷氧基或苄基； R⁴ 是含 1 至 3 个碳原子的低级烷基、含 1 至 2 个碳原子的烷氧基或苄基； n¹ 是 0、1 或 2；n² 是 0、1 或 2；或 Z 是 -S-CH₂-、-SO₂-CH₂ 或 -OCH₂-；或 Z 是 -C(R⁵)=C(R⁶)-，其中 R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢或含有 1 至 3 个碳原子的低级烷基及其药学上可接受的盐。这些化合物具有药物特性，有利于治疗糖尿病及相关疾病。本发明还提供了这些化合物的制备工艺、使用方法以及含有这些化合物的药物组合物。