bis(2-cyclohexen-1-yloxy)methane | 105554-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2-cyclohexen-1-yloxy)methane
• 英文别名: bis(cyclohex-2-enyloxy)methane；3-(Cyclohex-2-en-1-yloxymethoxy)cyclohexene
• CAS: 105554-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: JGRYRPKYWNDGDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-cyclohexen-1-yloxy)methane 、 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到1-(2-cyclohexen-1-yloxymethyl)-6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  具有抗 HIV-1 活性的新型 MKC-442 类似物的合成

  摘要：

  双(链烯-1-基氧基)甲烷2是通过2-环己烯醇、3-环己烯基甲醇、肉桂醇及其α-甲基类似物与二溴甲烷反应合成的。2 与 5, 6-二取代尿嘧啶衍生物 1 的缩合产生所需的 MKC-442 类似物 3-6。活性最强的化合物，N-1 肉桂氧基甲基-和 N-1 2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基取代的 5-乙基-6-（3, 5-二甲基苄基）尿嘧啶（5b 和 6b），对野生型 HIV-表现出活性1 在纳摩尔范围内，针对 Y181C 和 Y181C + K103N，已知对 MKC-442 具有抗性的突变菌株，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300742
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 、 二溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到bis(2-cyclohexen-1-yloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  具有抗 HIV-1 活性的新型 MKC-442 类似物的合成

  摘要：

  双(链烯-1-基氧基)甲烷2是通过2-环己烯醇、3-环己烯基甲醇、肉桂醇及其α-甲基类似物与二溴甲烷反应合成的。2 与 5, 6-二取代尿嘧啶衍生物 1 的缩合产生所需的 MKC-442 类似物 3-6。活性最强的化合物，N-1 肉桂氧基甲基-和 N-1 2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基取代的 5-乙基-6-（3, 5-二甲基苄基）尿嘧啶（5b 和 6b），对野生型 HIV-表现出活性1 在纳摩尔范围内，针对 Y181C 和 Y181C + K103N，已知对 MKC-442 具有抗性的突变菌株，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300742

文献信息

• Novel reactivity of 2-(chloromethoxy)ethyl acetate
  作者：David J. Aitken、Lilias Rees、Colin J. Suckling、Hamish C.S. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84811-x

  日期：1986.1

  2-(Chloromethoxy)ethyl acetate reacts with alcohols in the presence of silver carbonate to produce 2-(alkoxymethoxy)ethyl acetates and bis(alkoxy)methanes. A mechanism which involves neighbouring group participation of a chloromethyl ether oxygen atom is proposed to account for the formation of the latter products.

  2-（氯甲氧基）乙酸乙酯在碳酸银的存在下与醇反应，生成2-（烷氧基甲氧基）乙酸乙酯和双（烷氧基）甲烷。提出了涉及氯甲基醚氧原子的相邻基团参与的机理以解释后者产物的形成。
• Aitken, David J.; Alijah, Renate; Onyiriuka, Samuel O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 597 - 608
  作者：Aitken, David J.、Alijah, Renate、Onyiriuka, Samuel O.、Suckling, Colin J.、Wood, Hamish C. S.、Zhu, Limin

  DOI：——

  日期：——
• AITKEN D. J.; REES L.; SUCKLING C. J.; WOOD H. C. S., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 29, 3417-3420
  作者：AITKEN D. J.、 REES L.、 SUCKLING C. J.、 WOOD H. C. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTI-RETROVIRAL 5,6-DISUBSTITUTED ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5,6-BISUBSTITUE ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE A ACTIVITE ANTIRETROVIRALE
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2003057677A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides novel pyrimidine nucleoside derivatives represented by the following formula (I): HN I R2 CH (CH2)n 2,X 1∩ D3 wherein R1 represents e.g. an alkyl group; RZ represents e.g. a phenyl group or a 3,5-dimethylphenyl group; and R3 represents e.g. a vinyl group or a ethynyl group; A, B and X represent e.g. oxygene atoms; Z represents e.g. a methylene group or a carbonyl group; n is e.g. 1. The compounds were found to be highly active against wild-type and mutant HIV-1.
• Synthesis of Novel MKC-442 Analogues with Potent Activities against HIV-1
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200300742

  日期：2003.7

  Bis(alken‐1‐yloxy)methanes 2 were synthesized by reacting 2‐cyclohexenol, 3‐cyclohexenylmethanol, cinnamyl alcohol and its α‐methyl analogue with dibromomethane. Condensation of 2 with 5, 6‐disubstituted uracil derivatives 1 resulted in the desired MKC‐442 analogues 3‐6. The most active compounds, N‐1 cinnamyloxymethyl‐ and N‐1 2‐methyl‐3‐phenylallyloxymethyl substituted 5‐ethyl‐6‐(3, 5‐dimethylbenzyl)uracils

  双(链烯-1-基氧基)甲烷2是通过2-环己烯醇、3-环己烯基甲醇、肉桂醇及其α-甲基类似物与二溴甲烷反应合成的。2 与 5, 6-二取代尿嘧啶衍生物 1 的缩合产生所需的 MKC-442 类似物 3-6。活性最强的化合物，N-1 肉桂氧基甲基-和 N-1 2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基取代的 5-乙基-6-（3, 5-二甲基苄基）尿嘧啶（5b 和 6b），对野生型 HIV-表现出活性1 在纳摩尔范围内，针对 Y181C 和 Y181C + K103N，已知对 MKC-442 具有抗性的突变菌株，在微摩尔范围内。