3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid | 773129-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 773129-17-2
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: VEZZTLSINAKFJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid 、 2-萘硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到5-bromo-3-(1-naphthalen-2-ylsulfanylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硫醇与吲哚丙烯酸的碱催化共轭加成和原位脱羧：功能化 3-(1-硫代) 乙基-1H-吲哚的便利合成

  摘要：

  本文描述了用于合成 3-(1-硫代)乙基-1H-吲哚的一锅两步法。这个简单的过程包括硫醇与 3-吲哚丙烯酸的迈克尔加成，然后在 100 °C 下在 DMF 中存在催化量的 K2CO3 的情况下，迈克尔加合物的原位脱羧。发现该方法对于各种硫醇和不同的 3-吲哚丙烯酸相当通用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218294

文献信息

• Base-Catalyzed Conjugate Addition of Thiols to Indolyl Acrylic Acids and in situ Decarboxylation: An Expedient Synthesis of Functionalized 3-(1-Thio)ethyl-1H-indoles
  作者：Ching-Fa Yao、Shijay Gao、Chi Tseng、B. Raju、Chen Tsai

  DOI：10.1055/s-0029-1218294

  日期：2009.12

  thio)ethyl-1H-indoles is described herein. This simple procedure in- volves the Michael addition of thiols to 3-indoleacrylic acids fol- lowed by in situ decarboxylation of the Michael adduct in the presence of a catalytic amount of K2CO3 in DMF at 100 °C. The method was found to be fairly general with various thiols and dif- ferent 3-indoleacrylic acids.

  本文描述了用于合成 3-(1-硫代)乙基-1H-吲哚的一锅两步法。这个简单的过程包括硫醇与 3-吲哚丙烯酸的迈克尔加成，然后在 100 °C 下在 DMF 中存在催化量的 K2CO3 的情况下，迈克尔加合物的原位脱羧。发现该方法对于各种硫醇和不同的 3-吲哚丙烯酸相当通用。