trans-1-(3-iodopropoxy)-4-(methoxymethoxy)cyclohexane | 894351-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(3-iodopropoxy)-4-(methoxymethoxy)cyclohexane
• CAS: 894351-89-4
• 化学式: C₁₁H₂₁IO₃
• 分子量: 328.19
• InChiKey: VALRWGUZDVFZLS-XYPYZODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(3-iodopropoxy)-4-(methoxymethoxy)cyclohexane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 trans-(1-methoxymethoxy)-4-propoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Cryovoltammetrically probing functional group reductive cleavage: alkyl–sulfur versus aryl–sulfur bond cleavage in an alkyl naphthyl thioether under single electron-transfer is temperature switchable

  摘要：

  对萘硫醚进行的一系列单电子转移（SET）反应表明，还原裂解机制在低温下会发生变化，这种选择性通过模拟 SET 反应条件的电化学分析得到了证明。

  DOI：

  10.1039/b606638k
• 作为产物：
  描述：

  3-{[trans-4-(methoxymethoxy)cyclohexyl]oxy}propylmethanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到trans-1-(3-iodopropoxy)-4-(methoxymethoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  银电极在四氢呋喃中的电催化还原烷基碘

  摘要：

  对银对烷基碘的还原的电催化活性的最新兴趣使我们研究了室温下在四氢呋喃（THF）中是否观察到了这种作用。在THF中使用铂电极在298 K下还原烷基卤化物已受到溶剂窗口的阻碍，这“掩盖了”所关注的伏安信号。为了克服这些问题，伏安法已在低温下进行，并显示出可扩展伏安法的窗口，从而导致精确的电化学分析，甚至导致电子转移（ET）后反应性物种机理的新颖变化。此处显示出，对于在THF中的伯和叔烷基碘，与铂相比，在银上的电还原导致还原电势显着转移至更正的值。另外，还原后，观察到一系列特征性的氧化峰，并表明这是由于母体烷基碘的还原裂解后碘离子对银的比活性所致。其他卤离子（溴离子和氯离子）未观察到此特征。在控制电位下进行制备性电解表明，上述烷基碘的还原是单电子协同过程。“游离”碘离子充当反应进程的监测器，而以碳为中心的自由基则使电解质/溶剂中的氢原子二聚和/或抽象；1-碘金刚烷产生的产率为58％的金刚烷和39％的1

  DOI：

  10.1002/poc.1133

文献信息

• Mediated electron transfer from lithium investigated voltammetrically in tetrahydrofuran: why are some mediators more effective reducing reagents than others?
  作者：Natasha C. L. Wood、Christopher A. Paddon、Farrah L. Bhatti、Timothy J. Donohoe、Richard G. Compton

  DOI：10.1002/poc.1232

  日期：2007.10

  reagent; direct electrochemical reduction of the sulfide, phenyl 3-phenylpropylsulfide (RSPh) gives the thiol, thiophenol, and propyl benzene whereas mediated reduction gives the dimer, diphenyl disulfide and propyl benzene. The possibility to selectively reduce a substrate with either a single electron or with two electrons is possible by using either the radical anion (mediated) or via the direct electroreduction

  电化学研究了一系列芳香族分子，以确定什么是有效的还原介体。为了更好地理解在官能团还原中锂介导的电子转移（ET），本文报道了一系列单个ET反应。典型的反应条件包括使用芳族介质，例如萘，蒽，4,4'-二酯-丁基-1,1'-联苯（DBB）与锂金属在四氢呋喃（THF）中于-78°C进行反应。这些实验的结果表明，某些介体比其他介体更有效。为了研究在ET上形成的介体的确切性质和作用，使用了低温电化学程序来模拟SET反应的条件。结果表明，在-78°C时，蒽生成的稳定的自由基阴离子介导了有机底物的还原，而反应性更高的二价阴离子迅速质子化，因此不能用作ET试剂。直接电化学还原硫化物时，苯基3-苯基丙基硫化物（RSPh）得到硫醇，苯硫酚和丙基苯，而介导的还原得到二聚体，二苯基二硫化物和丙基苯。通过使用自由基阴离子（介导的）或通过直接电还原，有可能用一个电子或两个电子选择性还原底物。在本研究中，已发现DBB和萘