7-(benzyloxy)quinoline-3-carbaldehyde | 745830-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Phenylmethoxyquinoline-3-carbaldehyde；7-phenylmethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 745830-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PYQQIUYYUSSCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.0-138.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  458.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,5-dibenzyloxybenzylphosphonate 、 7-(benzyloxy)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以89.4%的产率得到(E)-7-(benzyloxy)-3-(3,5-bis(benzyloxy)styryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  π-扩展白藜芦醇类似物的设计与合成及体外抗氧化和抗炎活性评价

  摘要：

  由于白藜芦醇 ( 1 ) 已被证明具有抗氧化活性和抗病能力，因此对白藜芦醇 ( 1 ) 的研究已经进行了很长时间。还做出了许多努力来增加这些生物效应。在本研究中，六种新的扩展芳香族白藜芦醇类似物含有萘 ( 2 ) 及其生物电子等排体喹啉 ( 3和4 )、异喹啉 ( 5 ) 喹喔啉 ( 6 ) 和喹唑啉 ( 7 )) 支架是使用环化策略设计和合成的。研究了这些化合物的抗氧化和抗炎活性。所有化合物在 ABTS 测定中均显示出比白藜芦醇更好的抗氧化活性。至于抗炎测试，5和7表现出比白藜芦醇更好的活性。值得注意的是，扩展的芳香族白藜芦醇类似物上的氮取代对细胞活力有显着影响。考虑到抗氧化活性和 NO 抑制活性，我们得出结论，异喹啉类似物5可能有资格进行抗氧化和抗炎治疗的进一步研究。此外，我们的研究结果表明，为了提高多酚化合物的生物活性，延长芳香性和氮取代策略可能是设计未来候选药物的可行方法。

  DOI：

  10.3390/molecules26030646
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-(benzyloxy)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  π-扩展白藜芦醇类似物的设计与合成及体外抗氧化和抗炎活性评价

  摘要：

  由于白藜芦醇 ( 1 ) 已被证明具有抗氧化活性和抗病能力，因此对白藜芦醇 ( 1 ) 的研究已经进行了很长时间。还做出了许多努力来增加这些生物效应。在本研究中，六种新的扩展芳香族白藜芦醇类似物含有萘 ( 2 ) 及其生物电子等排体喹啉 ( 3和4 )、异喹啉 ( 5 ) 喹喔啉 ( 6 ) 和喹唑啉 ( 7 )) 支架是使用环化策略设计和合成的。研究了这些化合物的抗氧化和抗炎活性。所有化合物在 ABTS 测定中均显示出比白藜芦醇更好的抗氧化活性。至于抗炎测试，5和7表现出比白藜芦醇更好的活性。值得注意的是，扩展的芳香族白藜芦醇类似物上的氮取代对细胞活力有显着影响。考虑到抗氧化活性和 NO 抑制活性，我们得出结论，异喹啉类似物5可能有资格进行抗氧化和抗炎治疗的进一步研究。此外，我们的研究结果表明，为了提高多酚化合物的生物活性，延长芳香性和氮取代策略可能是设计未来候选药物的可行方法。

  DOI：

  10.3390/molecules26030646

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Quinolyl Alkanols and Their Application to Asymmetric Autocatalysis
  作者：Kenso Soai、Itaru Sato、Tomohiko Nakao、Rie Sugie、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1055/s-2004-822402

  日期：——

  Enantioenriched 3-quinolyl alkanols act as asymmetric autocatalysts in the addition of diisopropylzinc to the corresponding substituted quinoline-3-carbaldehydes, to afford themselves with an amplified enantiomeric excess(ee) of up to 97%.

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。