3,3,6-三甲基庚-1,5-二烯 | 35387-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,3,6-三甲基庚-1,5-二烯
• 中文别名: 3,3,6-三甲基-1,5-庚二烯
• 英文名称: 3,3,6-trimethylhepta-1,5-diene
• 英文别名: 2,5,5-trimethyl-2,6-heptadiene；2,5,5-trimethylhepta-2,6-diene；3,3,6-trimethyl-1,5-heptadiene；3,3,6-Trimethyl-1,5-heptadien；3,3,6-trimethylhepta-1,5-dien；3,3,6-trimethyl-hepta-1,5-diene；1,5-Heptadiene, 3,3,6-trimethyl-
• CAS: 35387-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: HRAGAKKBZWYBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.7 °C
• 密度：
  0.7657 g/cm3
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-三甲基庚-1,5-二烯 生成 1,1-Dimethylallylradikal
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 magnesium 作用下， 生成 3,3,6-三甲基庚-1,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  代木醇的合成与反应。通过乙烯基的1，2-转移，将青蒿烷基骨架转化为花椒烷基骨架。Santolinatriene的合成†

  摘要：

  描述了代木醇（2，5，5，3-三甲基庚-3,6-二烯-2-醇，2）的合成，并且已经进行了针对其烯丙基重排为蒿类醇衍生物的实验。酸性试剂在6,7-双键的参与下打开yomogi醇环氧化物（16）的环，乙烯基的移位导致生成具有Santolinyl骨架的化合物。当该双键还原时，相同的试剂无效。在苯甲醛的存在下，通过酸催化载木醇环氧化物的开环反应制得的2，5-二甲基-4-乙烯基-2，二羟基-己-5-烯（28）的苯甲醛缩醛（41）的丁基锂的作用导致santolinatriene（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540711

文献信息

• Sila‐α‐galbanone and Analogues: Synthesis and Olfactory Characterization of Silicon‐Containing Derivatives of the Galbanum Odorant α‐Galbanone
  作者：Steffen Dörrich、Anna Ulmer、Christoph Mahler、Christian Burschka、Johannes A. Baus、Reinhold Tacke、An Chai、Changming Ding、Yue Zou、Gerhard Brunner、Andreas Goeke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/ejic.201402597

  日期：2014.9

  condensation or ring-closing alkene metathesis, were the key steps in these syntheses. The C/Si pairs 1a/1b, 2a/2b, and 3a/3b were studied for their olfactory properties. All compounds possess green-fruity galbanum-type odors with pineapple aspects and thus are olfactorily related. However, sila-analogues 1b–3b were found to be weaker than the corresponding parent carbon compounds 1a–3a. This effect is most pronounced

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对
• CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahata、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1237

  日期：1983.8.5

  Metallic manganese is found to reduce allylic bromides and achieve the Barbier-type carbonyl addition of allyl unit.

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。
• Reductive Dimerization of Allyl and Benzyl Halides in Pb/<i>n</i>-Bu₄NBr–DMF and PbBr₂/Al–DMF Systems
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.60.1951

  日期：1987.5

  Reductive dimerization of allyl and benzyl halides has been performed by treatment with Pb/n-Bu4NBr and catalytic PbBr2/Al in N,N-dimethylformamide.

  使用Pb/n-Bu4NBr处理以及以PbBr2/Al为催化剂，在N,N-二甲基甲酰胺中实现了烯丙基卤代物和苄基卤代物的还原二聚反应。
• Versatile desilylative cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes via oxovanadium-induced chemoselective one-electron oxidation
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81753-1

  日期：1994.8

  The chemoselective cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes to γ,δ-unsaturated ketones is achieved by the oxovanadium (V)-induced oxidative desilylation of the more readily oxidizable organosilicon compounds.

  甲硅烷基烯醇醚和烯丙基硅烷与γ，δ-不饱和酮的化学选择性交叉偶联是通过氧钒酸（V）诱导的较易氧化的有机硅化合物的氧化脱甲硅基作用实现的。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。

表征谱图