3,3,6-三甲基庚-1,5-二烯-4-醇 | 27644-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,6-三甲基庚-1,5-二烯-4-醇
• 英文名称: (+-)-artemisia alcohol
• 英文别名: 3,3,6-trimethyl-1,5-heptadien-4-ol；3,3,6-trimethylhepta-1,5-dien-4-ol；Artemisia-alkohol
• CAS: 27644-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD30076501
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WPPVSYVQAKQNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1068;1071.8;1073;1069;1073;1070;1082;1069;1076;1068;1066;1074;1074;1074;1076;1065;1065;1064;1074

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-三甲基庚-1,5-二烯-4-醇 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 生成 artemisyl propionate
  参考文献：
  名称：

  寻常蒿中的新不规则单萜†

  摘要：

  气相色谱研究了艾蒿药草的蒸汽蒸馏油，可鉴定出21种非头尾类异戊二烯骨架的不规则单萜。讨论了其中一些化合物的光谱数据。给出了八个新的不规则单萜的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640519
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]-2-丁烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3,6-三甲基庚-1,5-二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  阴离子重排：烯丙基醚阴离子分解和合成应用机理的双重性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(70)80082-x

文献信息

• Highly reactive metals from potassium—graphite. Preparation and use of titanium—graphite and tin—graphite
  作者：Gian Paolo Boldrini、Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88107-9

  日期：1985.2

  The potassium—graphite route to active forms of metals has been extended to the preparation of titanium—graphite (TiGr) and tin—graphite (SnGr). The TiGr is used to achieve the reductive coupling of ketones to give alkenes, and SnGr is used in the preparation of diallyltin dibromide complexes which react with aldehydes to give homoallylic alcohols.

  钾－石墨转变成金属的活性形式的途径已扩展到钛－石墨（TiGr）和锡－石墨（SnGr）的制备。TiGr用于实现酮的还原偶联，以生成烯烃，SnGr用于制备二乙醛醇二溴化物配合物，该配合物与醛反应生成均烯丙基醇。
• Barbier-type allylation of carbonyl compounds and imines with metallic cadmium
  作者：Bir Sain、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61288-1

  日期：1992.8

  Cadmium mediated allylation of a variety of carbonyl compounds and imines in a Cd/Bu4NBr/THF system afforded excellent yields of the corresponding homoallylic alcohols and amines under very mild reaction conditions.

  在Cd / Bu 4 NBr / THF系统中，镉介导的各种羰基化合物和亚胺的烯丙基化在非常温和的反应条件下提供了极佳的相应均烯丙基醇和胺收率。
• Allylic sulfones as allyl anion equivalents: homoallylic alcohols from metal catalysed reactions of sulfones with aldehydes and ketones
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940001905

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with diethylzinc, catalysed by palladium(0), gives nucleophilic organometallic species, which react in situ with carbonyl compounds to give homoallylic alcohols in high yield.

  在钯（0）的催化下，用二乙基锌还原烯丙基砜可得到亲核有机金属物质，该物质可与羰基化合物原位反应，从而以高收率得到均烯丙基醇。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Un equivalent synthetique chiral du prenal, le formyl-trimethylenemethane (fer) tricarbonyle. synthese du (r)-(-)-ipsdienol
  作者：Michel Franck-Neumann、Daniel Martina、Marie-Paule Heitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70649-6

  日期：——

  organozinc derivatives to Iron stabilized TMM-alcohols. These are decomplexed, under partial hydrogenation, by photolysis in acetic acid to give allylic and homoallylic isoprenoic alcohols. Starting from the optically active complex (+)-3, this allows a rapid synthesis of (R)-(-)-Ipsdienol of high ee.

  甲酰基-TMM（铁）三羰基3以高非对映选择性与有机锌衍生物反应生成铁稳定的TMM醇。在部分氢化下，通过在乙酸中光解将它们分解，得到烯丙基和均烯丙基异戊二烯醇。从旋光配合物（+）- 3开始，可以快速合成高ee的（R）-（-）-伊潘二醇。

表征谱图