4-acetyl-N-methylbenzamide | 1175301-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-N-methylbenzamide
• CAS: 1175301-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GNTMZXBUCCUICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-methylbenzamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-acetylphenyl)-5-(diphenylmethylene)-3-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过在 2 位连接 N-甲基吡咯，实现 5-(二芳基亚甲基)咪唑酮的粘度诱导发射和延长共轭

  摘要：

  我们开发了一系列绿色荧光蛋白发色团的 2-单芳基-5-二芳基亚甲基类似物，以研究它们的粘度诱导发射 (VIE) 特性。通过与亚氨酸甲酯和N- (二芳基亚甲基)甘氨酸酯缩合合成类似物。在这些类似物中， N-甲基吡咯-2-基取代的类似物1h在甘油三酯和脂质双层中诱导了最显着的 VIE 行为，这可能是由于吡咯环的高 π 电子丰富特性。咪唑啉酮类似物中的吡咯取代基有望成为引入 VIE 行为的通用模板。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c24-00143
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-acetyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N-Methylamides and Amines via 4-(Alkylamino)benzyl-N-methylamine as a New Protecting Group

  摘要：

  4-(Alkylamino)benzyl-N-methylamine is a good protecting group for the synthesis of N-methylamides and amines. The N-debenzylation of N-methylamides and amines can be carried out selectively and efficiently under condition using trifluoroacetic acid (TFA).

  DOI：

  10.3987/com-13-12747

文献信息

• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• Furo- and Thieno [3,2-c] Pyridines
  申请人：Li An-Hu

  公开号：US20090197864A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Furo[3,2-c]Pyridine and Thieno[3,2-c]pyridine compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation, intermediates, pharmaceutical compositions, and use, such as in disease treatment, including cancers, including conditions in which EMT is involved, including conditions mediated by protein kinase activity such as RON and/or MET.

  Furo[3,2-c]吡啶和Thieno[3,2-c]吡啶的化合物I的制备、中间体、药用可接受的盐、药物组合物以及用途，例如在疾病治疗中的应用，包括癌症，包括涉及EMT的疾病，包括由蛋白激酶活性介导的疾病，如RON和/或MET。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Alkylation of Arylamides with Unactivated Olefins
  作者：Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01575

  日期：2021.6.18

  A Ru(II)-catalyzed weak chelating group-aided ortho-C–H alkylation of arylamides with unactivated olefins in a redox-neutral fashion has been demonstrated. The present alkylation reaction was well-suited for various substituted arylamides and unactivated aliphatic alkenes. In this alkylation reaction, pivalic acid plays dual role in which it delivers the proton source in a protonation step and the

  已经证明了Ru(II) 催化的弱螯合基团辅助的芳基酰胺与未活化烯烃以氧化还原中性方式进行的邻位-C-H 烷基化反应。本烷基化反应非常适用于各种取代的芳基酰胺和未活化的脂肪族烯烃。在该烷基化反应中，新戊酸发挥双重作用，它在质子化步骤中提供质子源，相应的乙酸酯部分使芳基酰胺的邻位-C-H 键去质子化。
• Iridium-catalyzed, ligand-controlled directed alkynylation and alkenylation of arenes with terminal alkynes
  作者：Xin Sun、Wei Zhao、Bi-Jie Li

  DOI：10.1039/c9cc08735d

  日期：——

  choice of a suitable ligand, a C-H alkynylation or alkenylation product could be obtained selectively. The directed C-H alkynylation proceeded without the need for an external oxidant, while the directed C-H alkenylation likely involves an unusual vinylidene mechanism. This divergent reactivity provides access to both alkynylation and alkenylation products from the same set of starting materials.

  我们报告了苯甲酰胺和末端炔烃之间铱催化的CC形成。通过选择合适的配体，可以选择性地获得CH炔基化或烯基化产物。定向CH炔基化反应无需外部氧化剂即可进行，而定向CH烯基化反应可能涉及不寻常的亚乙烯基机理。这种不同的反应性提供了从同一组起始原料获得炔基化和烯基化产物的机会。
• Dual Role of the Rhodium(III) Catalyst in C–H Activation: [4 + 3] Annulation of Amide with Allylic Alcohols to 7-Membered Lactams
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Ravi Devarajappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00048

  日期：2021.3.19

  Rh-catalyst, forming the corresponding alkylated products. Mechanistic studies show that AgSbF6 is also playing a dual role. Apart from being a halide scavenger, AgSbF6 catalyzes the cyclization of the alkylated product, forming the desired lactam. The current method has good synthetic application and is useful for synthesizing a few biologically active compounds that can act as the dopamine D3 receptor

  [4 + 3]据报道，Rh（III）催化使用烯丙醇作为偶合伴侣，对伯，仲苯甲酰胺和肉桂酰胺衍生物进行环化，其中Rh（III）扮演氧化剂和C–H催化剂的双重角色激活。Rh催化剂将烯丙醇氧化成其羰基衍生物，并且在Rh催化剂的存在下原位生成的羰基化合物与苯甲酰胺反应，形成相应的烷基化产物。机理研究表明，AgSbF 6也起着双重作用。除了是卤化物的清除剂，AgSbF 6催化烷基化产物的环化反应，形成所需的内酰胺​​。目前的方法具有良好的合成应用，可用于合成一些可以用作多巴胺D 3受体配体的生物活性化合物，包括小ber碱样类似物。氘代研究和控制实验帮助我们提出了机理。