6-methylocta-5,7(E)-dien-2-one | 59621-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylocta-5,7(E)-dien-2-one
• 英文别名: (E)-6-methyl-octa-5,7-dien-2-one；(5E)-6-methylocta-5,7-dien-2-one
• CAS: 59621-32-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HFHPKUFTBXCZTD-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-methylocta-5,7(E)-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物与羰基化合物的反应立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯

  摘要：

  提出了一种立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯的方法，该方法由2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物（1）与醛和酮的加合物热挤出形成，并将其扩展到合成中示出了二烯酮，（E）-戊酮和1,3,5-三烯系统的化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870000332

文献信息

• (5<i>E</i>/<i>Z</i>,7<i>E</i>,9)-Decatrien-2-ones, Pineapple-like Flavors from <i>Fomitopsis betulina</i>—Structure Elucidation and Sensorial Properties
  作者：Miriam Grosse、Tim Pendzialeck、Jörg Fohrer、Ralf G. Berger、Ulrich Krings

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06105

  日期：2020.9.23

  and most characteristic pineapple-like odor was found for (5Z,7E,9)-decatrien-2-one. Global minimum energy calculation of the methyl ketones and the comparison to (1,3E,5Z)-undecatriene, a character impact compound of fresh pineapple, showed that a chain length of at least 10 carbon atoms and a terminal double bond embedded in a “L”-shaped conformation were common to compounds imparting an intense pineapple-like

  在农用工业支流上栽培食用菌Fetopsis betulina的过程中，感觉到令人强烈联想到菠萝的令人愉悦的味道。香精提取物稀释分析确定了两种具有明显菠萝味的风味成分。根据质谱数据，进行了（E）-戊-2,4-二烯-1-基三phosph溴化膦与乙酰丙酸乙酯的维蒂希反应。结果（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮与从真菌培养物中分离的化合物相同。合成了一些结构相关的甲基酮，经核磁共振和质谱法证实，并对其气味进行了表征。对于（5 Z，7 E，9）-十碳三烯-2-酮，发现最低的气味阈值和最典型的菠萝状气味。甲基酮的全球最小能量计算以及与（1,3 E，5 Z）-十一碳三烯（一种新鲜菠萝的特征冲击化合物）的比较表明，链长至少10个碳原子，并且末端嵌入了一个双键“ L”形构象是赋予强烈菠萝状气味的化合物所共有的。两者（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮尚未被描述为天然香料化合物。
• Bohlmann, Ferdinand; Lonitz, Michael, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2410 - 2423
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Lonitz, Michael

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA SACHIKO; SUZUKI HIROMASA; NAITO HIROYUKI; NOMOTO TAKASHI; TAKAYAMA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 5, 332-333
  作者：YAMADA SACHIKO、 SUZUKI HIROMASA、 NAITO HIROYUKI、 NOMOTO TAKASHI、 TAKAYAMA+

  DOI：——

  日期：——
• CETONE INSATUREE AROMATISANTE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0035508B1

  公开（公告）日：1983-05-11
• Stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes via the reaction of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides with carbonyl compounds
  作者：Sachiko Yamada、Hiromasa Suzuki、Hiroyuki Naito、Takashi Nomoto、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39870000332

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes, by thermal extrusion from adducts of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide (1) with aldehydes and ketones, is presented and its extension to the synthesis of the dienone, (E)-tagetone, and of a 1,3,5-triene system, is illustrated.

  提出了一种立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯的方法，该方法由2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物（1）与醛和酮的加合物热挤出形成，并将其扩展到合成中示出了二烯酮，（E）-戊酮和1,3,5-三烯系统的化合物。