5′-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1219091-31-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5′-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde；5-(5'-(p-di(p-methoxyphenyl)aminophenyl)thiophen-2'-yl)-thiophene-2-carbaldehyde；5-[5-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1219091-31-2
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 497.639
• InChiKey: POGGBUUUKNFTOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde 、 3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium bromide 以 乙醇 为溶剂， 以42.4 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled AIE Probes as Dual‐modality Imaging Agents for PET/NIR‐II Fluorescence‐Guided Photothermal Therapy

  摘要：

  摘要 随着全球乳腺癌发病率和死亡率的持续上升，乳腺癌已成为一个沉重的负担。各种诊断和治疗乳腺癌的方法都面临着缺乏完整的肿瘤位置信息和治疗效果有限的挑战。虽然聚集诱导发射光源（AIEgens）在各种癌症治疗中的应用前景广阔，但由于其穿透深度有限，可能无法用于深部肿瘤的诊断。在此，我们设计并制备了一种基于放射性标记 AIEgen 的有机光热剂，用于 PET/荧光成像引导的双模乳腺肿瘤光热治疗。所制备的多功能纳米颗粒（68Ga-TPA-TTINC NPs）具有近红外-II荧光、γ辐照和光热转换特性，可被肿瘤细胞高效吸收，并在体外诱导活性氧猝灭，进一步促进体内肿瘤的光热治疗。更重要的是，该纳米探针可通过 PET 和近红外-II 荧光成像对 4T1 肿瘤异种移植物进行靶向和清晰可视化，肿瘤/肌肉比高达 4.8，为乳腺肿瘤治疗学提供了一种前景广阔的工具和解决方案。

  DOI：

  10.1002/asia.202300189
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5′-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled AIE Probes as Dual‐modality Imaging Agents for PET/NIR‐II Fluorescence‐Guided Photothermal Therapy

  摘要：

  摘要 随着全球乳腺癌发病率和死亡率的持续上升，乳腺癌已成为一个沉重的负担。各种诊断和治疗乳腺癌的方法都面临着缺乏完整的肿瘤位置信息和治疗效果有限的挑战。虽然聚集诱导发射光源（AIEgens）在各种癌症治疗中的应用前景广阔，但由于其穿透深度有限，可能无法用于深部肿瘤的诊断。在此，我们设计并制备了一种基于放射性标记 AIEgen 的有机光热剂，用于 PET/荧光成像引导的双模乳腺肿瘤光热治疗。所制备的多功能纳米颗粒（68Ga-TPA-TTINC NPs）具有近红外-II荧光、γ辐照和光热转换特性，可被肿瘤细胞高效吸收，并在体外诱导活性氧猝灭，进一步促进体内肿瘤的光热治疗。更重要的是，该纳米探针可通过 PET 和近红外-II 荧光成像对 4T1 肿瘤异种移植物进行靶向和清晰可视化，肿瘤/肌肉比高达 4.8，为乳腺肿瘤治疗学提供了一种前景广阔的工具和解决方案。

  DOI：

  10.1002/asia.202300189

文献信息

• Facile synthesis of AIEgens with wide color tunability for cellular imaging and therapy
  作者：Wenhan Xu、Michelle M. S. Lee、Zhihan Zhang、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c8sc05805a

  日期：——

  violet, blue, green, yellow, orange, red, deep red and NIR regions is reported. The obtained AIEgens can be utilized as extraordinary fluorescent probes for lipid droplet (LD)-specific cell imaging and cell fusion assessment, showing excellent image contrast to the cell background and high photostability, as well as satisfactory visualization outcomes. Interestingly, quantitative evaluation of the phototherapy

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的发光体如今在成像、过程可视化、诊断和治疗领域正在经历爆炸性的发展。然而，探索允许极其广泛的颜色可调性的 AIE 发光体 (AIEgen) 系统仍然具有挑战性。在这篇文章中，报道了基于三苯胺（TPA）-噻吩构件的 AIEgen 的简便合成，该 AIEgen 具有可调节的最大发射波长，涵盖紫色、蓝色、绿色、黄色、橙色、红色、深红色和近红外区域。获得的 AIEgens 可用作脂滴 (LD) 特异性细胞成像和细胞融合评估的非凡荧光探针，显示出与细胞背景良好的图像对比度和高光稳定性以及令人满意的可视化结果。有趣的是，光疗效果的定量评估表明，其中一种 AIEgens，即 TTNIR，在白光照射下作为光动力消融癌细胞的光敏剂表现良好。因此，这项研究为荧光系统的合理设计提供了有用的见解，以广泛调节高亮度的发射颜色，并显着扩展了 AIEgens 的应用。
• 具备聚集诱导发光性质的多模态光诊疗剂及其制备与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111978313B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开具备聚集诱导发光性质的多模态光诊疗剂及其制备与应用，光诊疗剂的结构通式为其中，R1为R2为C1‑C16的烷基或虚线键表示R1、R2的连接位点。本发明的具有上述结构的光诊疗剂的生物相容性优异，毒副作用小，其还具有强的长波长荧光发射、优异的活性氧产生能力和高效的光热转换性能，其多模态成像具有分辨率高，穿透性强，背景干扰低，抗光漂白能力强等优点；其可用于近红外一区或二区荧光成像、光声成像和光热成像引导的光动力‑光热联合治疗；其在多模态成像引导的光动力‑光热联合抗肿瘤治疗中，在激光照射下可产生大量活性氧的同时产生大量热量，能对癌细胞和肿瘤组织造成高效杀伤。
• Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) as Key-Transformations to Various D−π–A Organic Dyes: C–H/C–H Synthetic Study Directed toward Dye-Sensitized Solar Cells Applications
  作者：Yan-Syun Ciou、Po-Han Lin、Wei-Ming Li、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00054

  日期：2017.4.7

  reaction conditions. Based on this optimum C–H/C–H coupling approach, three new organic sensitizers are readily prepared and submitted to solar cell device fabrications, giving the power conversion efficiency (PCE) up to 4.85%. This work constitutes the first example that connects high atom-efficiency C–H/C–H green catalysis with dye-sensitized solar cell applications.

  通过最经济的C–H / C–H脱氢偶联反应，可以轻松合成各种推挽型有机染料。经过全面的合成优化，可以达到广泛的底物范围，并且对酯，酮，腈，硝基和三氮烯等官能团的耐受性也很好。在目前的含氧化剂的反应条件下，DSSC应用转化为锚定基团所需的敏感醛基也是相容的。基于这种最佳的C–H / C–H耦合方法，可以轻松制备三种新型有机敏化剂并将其提交给太阳能电池器件制造商，从而使功率转换效率（PCE）高达4.85％。这项工作构成了将高原子效率的CH / CH绿色催化与染料敏化太阳能电池应用联系起来的第一个例子。
• Photophysical Analysis of Aggregation‐Induced Emission (AIE) Luminogens Based on Triphenylamine and Thiophene: Insights into Emission Behavior in Solution and PMMA Films
  作者：Camilo Segura、Rodrigo Ormazabal‐Toledo、Olimpo García‐Beltrán、Benedetta M. Squeo、Cristian Bachmann、Catalina Flores、Igor O. Osorio‐Román

  DOI：10.1002/chem.202302940

  日期：2024.2.16

  films. In a solution, emission can arise from either the locally excited (LE) or twisted intramolecular charge transfer (TICT) state, depending on the solvent. In PMMA films, only LE state emission occurs, but excimer-like formations reduce emission intensity. This effect was probe in Luminescent Solar Concentrator.

  在溶液和 PMMA 薄膜中对三苯胺-噻吩聚集诱导发射发光体进行光物理分析。在溶液中，发射可能来自局部激发 (LE) 或扭曲分子内电荷转移 (TICT) 状态，具体取决于溶剂。在 PMMA 薄膜中，仅发生 LE 态发射，但准分子状结构会降低发射强度。这种效应在发光太阳能聚光器中进行了探测。