伊普吲哚 | 5560-72-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 伊普吲哚
• 中文别名: 丙辛吲哚；胺丙哚胺丙吲哚丙辛吲哚；胺丙哚；胺丙吲哚
• 英文名称: iprindole
• 英文别名: [3-(6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indol-5-yl)propyl]dimethylamine；iprindol；5-(3-Dimethylamino-propyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclooctindol；5-(3-Dimethylamino-propyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclooct[b]indol；3-(6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]indol-5-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 5560-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂
• 分子量: 284.445
• InChiKey: PLIGPBGDXASWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.93°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9428 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：120 mg/ml（421.88 mM）
• 保留指数：
  2335

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性

Iprindole 具有抗抑郁的生物活性，是一种弱的去甲肾上腺素和5-羟色胺（5-HT）摄取的抑制剂。

体内研究

在100 mg/kg 腹腔注射下，Iprindole 对去甲肾上腺素及5-羟色胺的摄取抑制作用均未达到50%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6Z,10Z)-5-tosyl-8,9-dihydro-5H-cycloocta[b]indole 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 伊普吲哚
  参考文献：
  名称：

  将八元环安装到Indoles上的一锅法

  摘要：

  环融合：2-烯丙基-3-碘-1--1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚与炔丙基溴的Pd 0催化反应可得到二氢环辛八烯[ b ]吲哚（参见示意图； MS =分子筛，TFP = tris（2−呋喃基膦，Ts = 4-甲苯甲磺酰基），并通过碳-碳偶合，[1,5]-氢迁移和电环化进行。新建立的方法用于有效地访问艾普琳。

  DOI：

  10.1002/anie.201202971

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• Fischer Indole Synthesis with Organozinc Reagents
  作者：Benjamin A. Haag、Zhi-Guang Zhang、Jin-Shan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201005319

  日期：2010.12.3

  Updated classic: Primary and secondary alkylzinc reagents add to various aryldiazonium salts leading regioselectively to polyfunctional indoles by means of a [3,3]‐sigmatropic shift and subsequent aromatization. This organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and displays absolute regioselectivity.

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。
• [EN] TREATMENT OF AUTISM SPECTRUM DISORDERS, OBSESSIVE-COMPULSIVE DISORDER AND ANXIETY DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE, DE TROUBLES OBSESSIVO-COMPULSIFS ET DE TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2018098128A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are methods for treating NMDA receptor-mediated disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. NMDA receptor-mediated disorders include autism spectrum disorders, obsessive-compulsive disorder and anxiety disorders.

  揭示了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗NMDA受体介导的疾病的方法。NMDA受体介导的疾病包括自闭症谱系障碍、强迫症和焦虑症。
• [EN] TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ ET DES TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016049048A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are methods for treating autism spectrum disorders and/or anxiety disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. Anxiety disorders include agoraphobia (with or without panic disorder), generalized anxiety disorder (GAD), social anxiety disorder (SAD), panic disorder (PD), post-traumatic stress disorder (PTSD) and obsessive-compulsive disorder (OCD).

  本文披露了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗自闭症谱系障碍和/或焦虑障碍的方法。焦虑障碍包括广场恐惧症（伴有或不伴有惊恐障碍）、广泛性焦虑障碍（GAD）、社交焦虑障碍（SAD）、惊恐障碍（PD）、创伤后应激障碍（PTSD）和强迫症（OCD）。

表征谱图