(S)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide | 285140-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide
• 英文别名: L-2.4-dihydroxy-3.3-dimethyl-butyramide；L-2.4-Dihydroxy-3.3-dimethyl-butyramid；L-Pantamid；(S)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide；(2S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 285140-99-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: VNQLNIMYRMBBIN-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide 在 三聚氯氰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成对映体纯氰醇的便捷脱水程序

  摘要：

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6403
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-泛解酸内酯 在 氨 作用下， 以91%的产率得到(S)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成对映体纯氰醇的便捷脱水程序

  摘要：

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6403

文献信息

• Reichstein; Gruessner, Helvetica Chimica Acta, 1940, vol. 23, p. 653
  作者：Reichstein、Gruessner

  DOI：——

  日期：——
• Pantothenic preparations and methods of obtaining the same
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02358335A1

  公开（公告）日：1944-09-19
• Vitamin intermediates and their preparation
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02358337A1

  公开（公告）日：1944-09-19
• A Convenient Dehydration Procedure for the Synthesis of Enantiomerically Pure Cyanohydrins
  作者：Fabrice Aquino、Horst Pauling、Willy Walther、Dietmar A. Plattner、Werner Bonrath

  DOI：10.1055/s-2000-6403

  日期：——

  Starting from protected α-hydroxy amides, cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are obtained through dehydration by cyanuric chloride/DMF in excellent yield. The advantages of the procedure are the extremely mild reaction conditions that prevent racemization.

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。