5-methyl-1-tolyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-tolyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole；5-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂
• 分子量: 240.228
• InChiKey: FIYSXCHWQIAQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde 4-methylphenylhydrazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-methyl-1-tolyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  多取代的3-三氟甲基吡唑类：三氟乙腈亚胺与烯醇醚的区域选择性（3 + 2）-环加成和官能团转化†

  摘要：

  三氟乙腈亚胺向烯醇醚的非催化加成可提供完全区域选择性的（3 + 2）-环加合物，这种加合物可自发地或通过布朗斯台德酸诱导的ROH分子消除而导致3-三氟甲基化吡唑的形成。在2，3-二氢呋喃的情况下，分离出各自的双环中间体，并通过X射线分析确认其结构。使用开发的方案，以45％的产率进行了已知的抗肿瘤化合物SC-560的合成。随后通过锂化/加成，交叉偶联反应或通过C（5）对选定的4-（ω-羟烷基）吡唑进行官能化 分子内Pd催化的C–H芳基化使人们可以使用多取代的吡唑，包括以7元环（氧杂环丁烷，硫杂环戊烷和氮杂环庚烷）为中心单元的不寻常的三环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob03126b