(E)-4-(2,4-dinitrophenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,4-dinitrophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,4-dinitro-phenyl)-but-3-en-2-one；2.4-Dinitro-benzalaceton；4-(2,4-Dinitro-phenyl)-but-3-en-2-on；4-(2, 4-Dinitrophenyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(2,4-Dinitrophenyl)-but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: IJVHJKPKSAICOE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁硫醇 、 (E)-4-(2,4-dinitrophenyl)but-3-en-2-one 在 C₃₈H₅₄FeN₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化对映选择性磺胺-迈克尔加成反应：抗哮喘药孟鲁司特的四步合成

  摘要：

  基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的salen配体与氯化铁形成铁（III）配合物，可在温和条件下催化硫醇向α，β-不饱和酮的不对称加成。使用查耳酮和其他共轭烯酮作为迈克尔受体，该反应（磺胺-迈克尔加成反应）可从多种脂族和芳族硫醇中以优异的收率和较高的对映体过量生成β-硫酮。用α-取代的α，β-不饱和酮作为受体，与顺反非对映异构体相比，添加物对顺式非对映异构体表现出强烈的偏好（通常> 50 ：1）。（R的不对称合成）-孟鲁司特，其钠盐为市售抗哮喘药Singulair®，是通过将铁（III）-salen络合物催化的硫醇共轭加成在四分子中合成的α，β-不饱和酮而设计的。组分，一锅串联的迈克尔-奥尔多缩合反应。（R）-孟鲁司特的反应顺序由可商购材料经四步以72％的总收率进行。我们催化的不对称磺胺-迈克尔加成反应的机理得到了改进，该机理使烯酮受体与双环骨架下的开放下象限中铁-沙仑

  DOI：

  10.1039/c4sc00051j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-4-(2,4-dinitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Cohn, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• Oxidative Asymmetric Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Tetrahydro-β-carboline with Enones in the Synthesis of Indoloquinolizidine-2-ones
  作者：Xiang Wu、Shi-Bao Zhao、Lang-Lang Zheng、You-Gui Li

  DOI：10.3390/molecules23092228

  日期：——

  Ru-catalyzed tandem amine oxidative dehydrogenation/formal aza-Diels⁻Alder reaction for enantio- and diastereoselective synthesis of indoloquinolizidine-2-ones from tetrahydro-β-carbolines and α,β-unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium-catalyzed amine dehydrogenation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea-catalyzed formal aza-[4

  描述了Ru催化的串联胺氧化脱氢/形式的氮杂-Diels⁻Alder反应，用于从四氢-β-咔啉和α，β-不饱和酮的对映体和非对映体选择性合成吲哚并喹喔啉-2-酮。该反应通过叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂-[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。
• Arylamine Ketones, Their Preparation Methods, The Pharmaceutical Composition Containing Them And Their Use
  申请人：Zhu Liya

  公开号：US20080221106A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Disclosed Arylamine ketones of formula (I), their preparation methods, the pharmaceutical compositions containing them and their use in preventing and/or treating the diseases related to the plaque-activating factors, especially in anti-inflammation and immunization, more especially in the treatment of the acute or chronic inflammation, such as, osteoarthritis, oarthritis deformans, etc.

  公开了式（I）的芳基胺酮化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及在预防和/或治疗与斑块活化因子有关的疾病中的应用，特别是在抗炎和免疫方面，更特别地用于治疗急性或慢性炎症，如骨关节炎，变形性骨关节炎等。
• ARYLAMINE KETONES, THEIR PREPARATION METHODS, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1783115B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• US8524744B2
  申请人：——

  公开号：US8524744B2

  公开（公告）日：2013-09-03