2-(phenylethynyl)thiophene-3-carbaldehyde | 1266327-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)thiophene-3-carbaldehyde；2-(2-phenylethynyl)thiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1266327-47-2
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: YYVYYNMYBBOPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)thiophene-3-carbaldehyde 在 3-氨基吡嗪-2-碳酰肼 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到6-phenylthieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘催化3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳乙炔基）苯甲醛的反应

  摘要：

  在60°C的DMSO中，碘催化的3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳基乙炔基）苯甲醛的反应导致led。将反应温度提高至100°C，氨基和酰胺基仍然不活泼，只有亚胺参与乙炔键的添加，以高收率得到2-芳基异喹啉，在无金属条件下NN键意外地断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩-3-甲醛 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(phenylethynyl)thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮/苯并噻二嗪作为通过光催化 PCET 进行受控级联环化的氨基/氨基自由基前体

  摘要：

  喹唑啉酮/苯并噻二嗪首次被用作酰胺基/氨基自由基前体，通过光氧化还原催化的质子耦合电子转移 (PCET) 过程进行级联环化。异吲哚稠合喹唑啉酮/苯并噻二嗪的可控合成是在温和条件下通过喹唑啉酮酰氨基/苯并噻二嗪氨基自由基加成到 C-C 三键上进行的。这种无过渡金属的方法为异吲哚稠合喹唑啉酮/苯并噻二嗪的合成提供了有效且广泛的底物范围，具有步骤经济性和原子效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03222

文献信息

• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。
• Hydrophilic Pd-phosphines catalyzed one-pot synthesis of substituted isoquinolines, furopyridines and thienopyridines in aqueous medium
  作者：Veeranna Guguloth、Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Ravinder Vadde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.035

  日期：2019.1

  A first example of simple and efficient hydrophilic Pd-phosphine complexes catalyzed one-pot three-component reaction of ortho-bromo aldehydes, terminal alkynes and ammonium acetate proceeds through the tandem coupling-imination-annulation path for the synthesis of substituted isoquinolines, furopyridines and thienopyridines in good to excellent yields in green aqueous medium at mild temperature was

  简单有效的亲水性Pd-膦配合物催化邻溴代乙醛，末端炔烃和乙酸铵的单锅三组分反应的第一个例子是通过串联偶联-胺化-环化路径进行的，用于合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和描述了噻吩并吡啶在温和的温度下在绿色水性介质中具有良好至极好的收率。
• One‐pot Synthesis of Isoquinoline‐Fused Isoquinolines via Intramolecular Hydroamination/Aza‐Claisen Type Rearrangement Cascade
  作者：Wei‐Jung Chiu、Jin‐Yu Chen、Shih‐I Liu、Indrajeet J. Barve、Wan‐Wen Huang、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.202001576

  日期：2021.6.8

  Pictet-Spengler reaction between α-amino acid esters and 2-alkynyl benzaldehydes to give isoquinoline intermediates. Subsequent gold-catalyzed intramolecular hydroamination furnishes isoquinoline-fused isoquinolines. The scope of this strategy is further extended to prepare multisubstituted isoquinoline-fused isoquinolines via subjecting the N-allylated isoquinoline intermediates to gold-catalyzed intramolecular

  报道了从 α-氨基酸酯和 2-炔基苯甲醛的异喹啉稠合异喹啉的一锅两步合成。该策略包括在 α-氨基酸酯和 2-炔基苯甲醛之间进行非常规的 Pictet-Spengler 反应，以得到异喹啉中间体。随后的金催化的分子内加氢胺化提供了异喹啉稠合的异喹啉。该策略的范围进一步扩展到通过对 N-烯丙基化异喹啉中间体进行金催化的分子内加氢胺化，然后进行 aza-Claisen 型重排来制备多取代的异喹啉稠合异喹啉。
• A Facile Route to H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines through a Multicomponent Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde, Sulfonylhydrazine, and Benzyne
  作者：Jie Wu、Jinming Yang、Xingxin Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1341102

  日期：——

  Abstract A facile and efficient route for the generation of H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a silver triflate catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, tosylhydrazine, and benzyne is reported. This reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency. A facile and efficient route for the generation of H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a silver triflate catalyzed

  摘要 据报道，通过三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，甲苯磺酰肼和苯甲醛的三组分反应生成H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉的简便有效途径。该反应在温和条件下可以高效地顺利进行。 据报道，通过三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，甲苯磺酰肼和苯甲醛的三组分反应生成H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉的简便有效途径。该反应在温和条件下可以高效地顺利进行。
• Synthesis of the dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepine skeleton <i>via</i> a catalyst-free ring expansion domino reaction
  作者：Tao Guo、Penghua Hu、Jiaxin Li、Yujia Zhou、Panke Zhang、Yunhui Zhao、Congjun Zhu

  DOI：10.1039/d3gc04626e

  日期：——

  In this article, a hitherto unreported catalyst-free ring expansion reaction of tetrahydroisoquinolines with o-alkynylarylaldehydes for the construction of the dibenzo[b,d]azepine skeleton is described. Using air as a “green” oxidant, some important biologically active dibenzo[b,d]azepines were produced with favorable functional group tolerance and a wide substrate scope. The synthetic potential was

  在本文中，描述了迄今为止未报道的四氢异喹啉与邻炔基芳醛的无催化剂扩环反应，用于构建二苯并[ b , d ]氮杂骨架。利用空气作为“绿色”氧化剂，制备了一些具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的重要生物活性二苯并[ b , d ]氮杂卓类化合物。通过简单的放大反应和异吲哚啉衍生物的合成进一步证实了合成潜力。