6-ethoxy-3-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-6H-1,2-oxazine | 484008-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethoxy-3-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-6H-1,2-oxazine
• 英文别名: 6-ethoxy-3-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-6H-oxazine
• CAS: 484008-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: WFWVBXDCQXEEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 6-ethoxy-3-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-6H-1,2-oxazine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(5S,6R)-6-Ethoxy-3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-5-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 6H-1,2-恶嗪的共轭加成，然后用亲电试剂捕获，高度立体选择性和灵活地合成 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  将反应性有机锂化合物（如苯基锂、正丁基锂、叔丁基锂和 2-丙烯基锂）共轭加成到 6H-1,2-恶嗪 1、24 和 25，然后用亲电试剂捕获中间体，得到各种高度取代的6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 和 27-30 通常产率非常好。最有趣的是，该反应序列以高度立体控制进行，大量过量或仅产生反式、反式-非对映异构体。使用苯甲醛作为亲电子试剂，仅形成了化合物 8，它是八种可能的非对映异构体之一。甲基锂或锂化的甲氧基丙二烯作为亲核组分提供预期的加成产物 17 和 19，但对于这些反应性较低的有机锂化合物，双 1,2-恶嗪 18 和 20 的形成似乎是不可避免的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33107
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-6H-1,2-恶嗪-3-甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-ethoxy-3-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-6H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 6H-1,2-恶嗪的共轭加成，然后用亲电试剂捕获，高度立体选择性和灵活地合成 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  将反应性有机锂化合物（如苯基锂、正丁基锂、叔丁基锂和 2-丙烯基锂）共轭加成到 6H-1,2-恶嗪 1、24 和 25，然后用亲电试剂捕获中间体，得到各种高度取代的6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 和 27-30 通常产率非常好。最有趣的是，该反应序列以高度立体控制进行，大量过量或仅产生反式、反式-非对映异构体。使用苯甲醛作为亲电子试剂，仅形成了化合物 8，它是八种可能的非对映异构体之一。甲基锂或锂化的甲氧基丙二烯作为亲核组分提供预期的加成产物 17 和 19，但对于这些反应性较低的有机锂化合物，双 1,2-恶嗪 18 和 20 的形成似乎是不可避免的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33107

文献信息

• Highly Stereoselective and Flexible Synthesis of 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines by Conjugate Addition of Organolithium Compounds to 6<i>H</i>-1,2-Oxazines Followed by Trapping with Electrophiles
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Monika Buchholz

  DOI：10.1055/s-2002-33107

  日期：——

  additions of reactive organolithium compounds such as phenyllithium, n-butyllithium, tert-butyllithium, and 2-propenyllithium to 6H-1,2-oxazines 1, 24, and 25 followed by trapping of the intermediates with electrophiles gave a variety of highly substituted 6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 and 27-30 generally in very good yields. Most interestingly, this reaction sequence proceeds with high stereocontrol

  将反应性有机锂化合物（如苯基锂、正丁基锂、叔丁基锂和 2-丙烯基锂）共轭加成到 6H-1,2-恶嗪 1、24 和 25，然后用亲电试剂捕获中间体，得到各种高度取代的6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 和 27-30 通常产率非常好。最有趣的是，该反应序列以高度立体控制进行，大量过量或仅产生反式、反式-非对映异构体。使用苯甲醛作为亲电子试剂，仅形成了化合物 8，它是八种可能的非对映异构体之一。甲基锂或锂化的甲氧基丙二烯作为亲核组分提供预期的加成产物 17 和 19，但对于这些反应性较低的有机锂化合物，双 1,2-恶嗪 18 和 20 的形成似乎是不可避免的。