3,3-bis(butylthio)-1-phenylpropan-1-one | 42426-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(butylthio)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis(butylsulfanyl)-1-phenylpropan-1-one；3,3-bis(butylsulfanyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 42426-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₆OS₂
• 分子量: 310.525
• InChiKey: CZEVYEXZIPNRBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(butylthio)-1-phenylpropan-1-one 、 苄硫醇 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 、 3,3-bis(benzylmercapto)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  基于可逆硫醇-yne交叉链接的汇率可调的共价自适应网络。

  摘要：

  共价适应性网络（CAN）的设计依赖于触发聚合物网络内键重排的能力。现在，简单的活化炔烃用作硫醇的通用可逆交联剂。类似于点击的硫醇-炔交联反应可以通过双迈克尔加成以及可逆和可调的第二加成步骤，轻松地由多硫醇进行网络合成。所得的硫缩醛交联部分是牢固但动态的连接。合成了一系列不同的活化炔烃，并在小分子模型的动力学研究以及基于硫醇炔的CAN的应力松弛和蠕变测量中，对它们产生动态硫缩醛键的能力进行了系统地研究。通过DFT计算进一步合理化结果，

  DOI：

  10.1002/anie.201912902
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到3,3-bis(butylthio)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为催化剂和溶剂：碱性离子液体[bmIm] OH对活性亚甲基化合物的迈克尔加成和烷基化的显著作用

  摘要：

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.077

文献信息

• A Simple, Efficient, and Green Procedure for the 1,4-Addition of Thiols to Conjugated Alkenes and Alkynes Catalyzed by Sodium Acetate in Aqueous Medium
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1071/ch06455

  日期：——

  A benign and inexpensive salt, sodium acetate, efficiently catalyzes 1,4-addition of thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, nitriles, nitro compounds, and chalcones in aqueous THF. The reactions are clean, fast, and high yielding.

  一种温和且廉价的盐乙酸钠可在 THF 水溶液中有效催化硫醇与各种共轭烯烃（例如 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯、腈、硝基化合物和查耳酮）的 1,4-加成反应。反应干净、快速且产率高。
• Prilezhaeva,E.N.; Mikhelashvili,I.L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 6, p. 1157 - 1160
  作者：Prilezhaeva,E.N.、Mikhelashvili,I.L.

  DOI：——

  日期：——
• Covalent Adaptable Networks with Tunable Exchange Rates Based on Reversible Thiol–yne Cross‐Linking
  作者：Niels Van Herck、Diederick Maes、Kamil Unal、Marc Guerre、Johan M. Winne、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1002/anie.201912902

  日期：2020.2.24

  adaptable networks (CANs) relies on the ability to trigger the rearrangement of bonds within a polymer network. Simple activated alkynes are now used as versatile reversible cross-linkers for thiols. The click-like thiol-yne cross-linking reaction readily enables network synthesis from polythiols through a double Michael addition with a reversible and tunable second addition step. The resulting thioacetal

  共价适应性网络（CAN）的设计依赖于触发聚合物网络内键重排的能力。现在，简单的活化炔烃用作硫醇的通用可逆交联剂。类似于点击的硫醇-炔交联反应可以通过双迈克尔加成以及可逆和可调的第二加成步骤，轻松地由多硫醇进行网络合成。所得的硫缩醛交联部分是牢固但动态的连接。合成了一系列不同的活化炔烃，并在小分子模型的动力学研究以及基于硫醇炔的CAN的应力松弛和蠕变测量中，对它们产生动态硫缩醛键的能力进行了系统地研究。通过DFT计算进一步合理化结果，
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。