6,10-二甲基-3-丙-2-亚基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮 | 18444-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,10-二甲基-3-丙-2-亚基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮
• 中文别名: β-韦惕酮；β--香根酮β-岩兰草酮
• 英文名称: β-vetivone
• 英文别名: (-)-β-Vetivon；beta-Vetivone；(5R,6R)-6,10-dimethyl-3-propan-2-ylidenespiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 18444-79-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ISLOGSAEQNKPGG-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46°
• 比旋光度：
  D20 -38.9° (c = 10 in alcohol)
• 沸点：
  299.03°C (rough estimate)
• 密度：
  d420 1.000 (liquid, supercooled); d445 0.9804
• LogP：
  4.209 (est)
• 保留指数：
  1829;1799;1788;1799
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟叶中。
  • 天然存在于岩兰油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-二甲基-3-丙-2-亚基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮 在 selenium 作用下， 生成 岩兰草天蓝烃
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物XI。β-西维琴酮宪法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19400230197
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 6,10-二甲基-3-丙-2-亚基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric total synthesis of fragrant spiro[4.5]decane sesquiterpene (-)-.beta.-vetivone via an enantiomerically pure vinylic sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a008

文献信息

• Etudes sur les mati�res v�g�tales volatiles XIII. Sur les ?- et ?-v�tivones
  作者：Y. R. Naves、E. Perrottet

  DOI：10.1002/hlca.19410240102

  日期：——

  Les vétivones α et β possèdent la même formule de projection plane. Ce sont des isomères stériques et leurs édiffices moléculaires doivent être interprétés sur une base approximativement tétraédrique qui tienne compte des contraintes de cyclisation et d'en combrement d'espace, dont l'effet est perceptible dans la plupart des caractères physiques.

  投影平面的等式。在基本近似法基础上，从循环法和空间法上的相互矛盾，并没有在空间上表现出明显的可感知性。
• Etudes sur les matières végétales volatiles X. Sur les vétivones, constituants odorants des essences de vétiver
  作者：Alexandre St. Pfau、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19390220179

  日期：——

  L'odeur des essences de vétiver est principalement due à un groupe de cétones sesquiterpéniques C15H22O, bicycliques, α-éthyléniques. Ces cétones peuvent être isolées par la cristallisation fractionnée de leurs semicarbazones.

  香格里拉香格里拉香格里拉大酒店的基本功，是由C 15 H 22 O，bicycliques和α-éthyléniques共同组建的。Cescétonespeuventêtreisoléespar cristallisationfractionnéede leurs semicarbazones。
• Structure/Odor Relationships of (&sminus 0;)- and (&splus 0;)-β-Vetivone, and Their Demethyl Derivatives
  作者：Helmut Spreitzer、Iris Piringer、Wolfgang Holzer、Michael Widhalm

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2292::aid-hlca2292>3.0.co;2-k

  日期：1998.12.16

  (-)-beta-Vetivone ((-)3a), one of the main constituents of vetiver oil, was submitted to a structure/odor relationship study. The influence of the Me groups at the cyclohexenone ring and of the configuration on the odor was examined. Detailed H-1- and C-13-NMR-spectroscopic data were collected, and the absolute configurations were determined by CD methods.

  (-)-β-愈创木烯 [(-)-3a]，作为 vetiver 油的主要成分之一，进行了结构/气味关系研究。研究了环己烯酮环上的 Me 组团以及构型对气味的影响。收集了详细的 H-1- 和 C-13-NMR 波谱数据，并通过 CD 方法确定了绝对构型。
• A Facile Synthesis of (−)-<b>β</b>-Vetivone
  作者：Morio Asaoka、Kazuya Takenouchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1988.1225

  日期：1988.7.5

  A short step synthesis of the title compound from (R)-(−)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone via stereoselective intramolecular alkylation is described.

  描述了通过立体选择性分子内烷基化从 (R)-(-)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone 短步骤合成标题化合物。
• Perfume compositions and perfumed articles containing spiro-undecanones and -undecenones as perfume base
  申请人：NAARDEN INTERNATIONAL N.V.

  公开号：EP0074693A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  Perfume compositions, perfumed materials and perfumed articles containing derivatives of spiro [5.5] undecane-3-one and/or undecene-3-one having the following formula wherein R, and R2 are hydrogen or methyl and the dotted line is a single or double bond with the proviso that when this dotted line is a double bond R1 and R2 are both hydrogen. The use of one or more derivatives of spiro 15.5] undecane-3-one and or -undecene-3-one having formula 1 as a perfume component in perfume compositions and in imparting fragrance to materials and articles for example soaps, cleaning preparations and cosmetic preparations.

  含有具有下式的螺[5.5]十一烷-3-酮和/或十一烯-3-酮衍生物的香水组合物、加香材料和加香物品 其中R和R2为氢或甲基，虚线为单键或双键，但当该虚线为双键时，R1和R2均为氢。 具有式1的一种或多种螺[15.5]十一烷-3-酮和/或十一烯-3-酮衍生物作为香水成分在香水组合物中的用途，以及为肥皂、清洁制剂和化妆品制剂等材料和物品赋予香味的用途。