2-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]-1,8-naphthalimide；2-(3-Imidazol-1-ylpropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: JXIMQXUZTHKDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 chlorido[1-(3'-(1'',8''-naphthalimid-N''-yl))-propyl-3-benzyl-imidazol-2-ylidene]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  金（I）N-杂环卡宾配合物与萘二甲酰亚胺配体作为硫氧还蛋白还原酶抑制剂和DNA嵌入剂的组合

  摘要：

  制备了由金（I）N-杂环卡宾（NHC）部分和萘二甲酰亚胺组成的有机金属共轭物，并作为与DNA和二硫键还原酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）相互作用的细胞毒剂进行了研究。该复合物是与其萘二甲酰亚胺部分结构相关的有效DNA嵌入剂，由于掺入了gold（I）部分而抑制了TrxR，并在MCF-7乳腺癌和HT-29结肠腺癌细胞中触发了有效的细胞毒性作用。注意到最具细胞毒性的复合物，氯离子[1-（3'-（4'-乙硫基-1''，8''-萘二甲酰亚胺-N ''-基））-丙基-3对肿瘤细胞代谢有强烈影响。-甲基-咪唑-2-亚烷基]金（I）（4 d）。总之，萘二甲酰亚胺与金（I）NHC部分的结合为设计具有多种作用方式的生物有机金属抗癌剂提供了有用的策略。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402049
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 1,8-萘二甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以886 mg的产率得到2-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酸碱反应的手性传感和对映体过量测定伯胺的实时策略

  摘要：

  合成了两种非手性芳族羧酸，包括 1,8-萘酰亚胺基团和咪唑鎓阳离子，并将其用作手性传感器。这些化合物通过酸碱相互作用显示了手性胺和氨基醇的实时鉴别和对映体过量测定，特别是对于紫外无声手性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02246

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Organometallic Complexes Bearing Bis‐1,8‐naphthalimide Ligands
  作者：Wojciech Streciwilk、Alessio Terenzi、Federico Lo Nardo、Pascal Prochnow、Julia Elisabeth Bandow、Bernhard K. Keppler、Ingo Ott

  DOI：10.1002/ejic.201800384

  日期：2018.7.13

  Organometallic N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes with intercalating bis‐naphthalimide ligands were prepared and evaluated biologically. Cytotoxic effects against tumor cells or bacteria were strongly ligand dependent with minor influence of the metal (Ag, Ru, Rh, Au) centers. Complex 8b with a rhodium(I) NHC moiety was studied in more detail for its DNA interacting properties in comparison to

  制备了带有插入式双萘二甲酰亚胺配体的有机金属N杂环卡宾（NHC）配合物，并进行了生物学评估。对肿瘤细胞或细菌的细胞毒作用强烈依赖于配体，而对金属（Ag，Ru，Rh，Au）中心的影响较小。与不含金属的配体相比，具有铑（I）NHC部分的配合物8b的DNA相互作用特性得到了更详细的研究。这些研究显示了良好的DNA与一些偏爱端粒四链结构结合模式^ h公司Telo。还显示了复合物8b触发与DNA的其他配位结合，因此代表了一种具有混合嵌入/配位DNA结合模式的有用的工具化合物。
• 一种发光可调复合离子液体的制备方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN110105332B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种新型的制备荧光可调复合离子液体的方法。首先利用1,8‑萘酰亚胺与氨基丙基咪唑反应生成萘酰亚胺咪唑(1)，利用化合物1与1‑溴代异辛烷进行咪唑季铵化得到烷基化萘酰亚胺咪唑溴盐(2)，利用化合物2，与双(三氟甲磺酰)亚胺银在甲醇中进行离子交换可得目标化合物3，其为一种离子液体，在紫外激发下能产生明亮的青蓝色荧光。以该发光离子液体为供体，引入一种吸收光谱(发射光谱)与该离子液体发射光谱具有重叠的荧光染料作为受体，可发生供受体之间的FRET(荧光共振能量转移)效应。通过单一的紫外激发，便可以得到同时包含离子液体与染料双重发光的复合离子液体，可用作白光墨水，以及紫外LED芯片的发光体制备白光LED。
• Metal NHC Complexes with Naphthalimide Ligands as DNA-Interacting Antiproliferative Agents
  作者：Wojciech Streciwilk、Alessio Terenzi、Rainer Misgeld、Corazon Frias、Peter G. Jones、Aram Prokop、Bernhard K. Keppler、Ingo Ott

  DOI：10.1002/cmdc.201600557

  日期：2017.2.3

  Naphthalimide‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes of the type [(1,5‐cyclooctadiene)(NHC)RhCl)] (4 a–c), [(p‐cymene)(NHC)RuCl2)] (5 a–c), and [(NHC)CuBr] (6 a–c) were synthesized and investigated as antiproliferative agents that target DNA. The cytotoxic effects were largely driven by the naphthalimide structure, which is a DNA‐intercalating moiety. Regarding the metal center, the highest activities

  [（1,5-环辛二烯）（NHC）RhCl）]（4 a – c），[（对苯甲基）（NHC）RuCl 2）型萘二甲酰亚胺基N杂环卡宾（NHC）络合物（5 a – c）和[（NHC）CuBr]（6 a – c）被合成并作为靶向DNA的抗增殖剂进行了研究。细胞毒性作用主要由萘嵌二酰亚胺结构驱动，萘嵌二苯结构是DNA插入部分。关于金属中心，铑配合物具有最高的活性，而钌衍生物的细胞毒活性则明显较低。选定配合物4 b的NHC配体的稳定配位确认了溶液中的5b和5b，并通过UV / Vis光谱，质谱和圆二色性研究了它们的DNA结合特性。高DNA结合常数表明，对于所有选定的基于萘二甲酰亚胺的复合物，DNA均能稳定地嵌入到DNA中。在铑配合物4b的情况下观察到特别有效的结合。对4b的更详细的生物学研究表明，它对多药耐药的Nalm-6细胞具有积极的作用，并证实了线粒体途径在4b诱导的细胞凋亡中具有重要作用。
• 一种非手性咪唑型离子化合物及其制备方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113999204B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了功能材料和分析检测领域的一种非手性咪唑型离子化合物及其制备方法和应用。制备方法具体包括：1,8‑萘二甲酸酐和1‑(3‑氨丙基)咪唑用N,N‑二甲基甲酰胺溶解，加热反应一段时间析出固体产物，得到N‑[3‑(N‑咪唑基)‑丙基]‑1,8‑萘内亚胺，再与4‑(溴甲基)苯甲酸用N,N‑二甲基甲酰胺溶解，加热反应一段时间，反应结束后析出固体产物，得到非手性咪唑型离子化合物粗样，最后纯化粗样获得产品。本发明中制备的化合物系首次报道，结构上含有萘环和苯环，具有明显的光谱吸收效果，可以作为发色基团，其中萘环又可以发生分子间堆积，易形成有序排列，有助于手性信号的放大。