2,4-di(1-pyrrolidinyl)nitrobenzene | 133387-33-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,4-di(1-pyrrolidinyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1,1'-(4-Nitrobenzene-1,3-diyl)dipyrrolidine；1-(4-nitro-3-pyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 133387-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD00546014
• 分子量: 261.324
• InChiKey: PXDJSUVMLSUBMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  462.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(1-pyrrolidinyl)nitrobenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1’-(4-isothiocyanato-1,3-phenylene)dipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 、 四氢吡咯 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBATA, TOSHIKAZU;ISOGAMI, YASUSHI;TOYODA, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 42-49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Mono-, Di-, and Trichloronitrobenzenes with<i>N</i>-Methyl Substituted Cyclic Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Muhong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2717

  日期：1995.9

  The reactions of mono-, di-, and trichloronitrobenzenes with 1-methylpyrrolidine under high pressure gave products of demethylation and ring-opening through a quaternary pyrrolidinium chloride intermediate formed by the SNAr reaction. On the other hand, the reactions with 1-methylpiperidine and 4-methylmorpholine gave only demethylation products. The selectivities of the reactions of 1-methylpyrrolidine

  单-、二-和三氯硝基苯与 1-甲基吡咯烷在高压下反应，通过 SNAr 反应形成的季吡咯烷氯化物中间体产生去甲基化和开环产物。另一方面，与 1-甲基哌啶和 4-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。发现 1-甲基吡咯烷与这些氯硝基苯反应的选择性受吡咯烷鎓基团的相邻取代基的影响。
• Nucleophilic Substitution Reaction of Aromatic Chlorides with Cyclic Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Muhong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/cl.1994.359

  日期：1994.2

  The reaction of p-chloronitrobenzene with N-methylpyrrolidine under high pressure gave demethylation product and ring opening products through quaternary ammonium chloride intermediate formed by the SNAr reaction. On the other hand, the reactions with N-methylpiperidine and N-methylmorpholine gave only demethylation products. The reactions of o-chloronitrobenzene and 2,4-dichloronitrobenzene with above

  对氯硝基苯与N-甲基吡咯烷在高压下反应，通过SNAr反应形成的季铵氯化物中间体得到脱甲基产物和开环产物。另一方面，与 N-甲基哌啶和 N-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。邻氯硝基苯和 2,4-二氯硝基苯与上述胺的反应得到了相似的结果。
• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• Regular Trends in Nucleophilic Substitutions in 2-Alkylamino-4-chloronitrobenzenes
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0146-6

  日期：2005.2

  The effect of substituents in position 2 on the reactivity of 2-alkylamino-4-chloronitrobenzenes in nucleophilic substitution by N-nucleophiles of various character was studied.

  研究了位置 2 上的取代基对 2-烷基氨基-4-氯硝基苯在不同性质的 N-亲核物亲核取代中的反应性的影响。
• IBATA, TOSHIKAZU;ISOGAMI, YASUSHI;TOYODA, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 42-49
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、ISOGAMI, YASUSHI、TOYODA, JIRO

  DOI：——

  日期：——