1-[(7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl]-1-methyl-pyrrolidinium-chloride | 103121-85-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl]-1-methyl-pyrrolidinium-chloride
• 英文别名: 7-Amino-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;chloride；7-amino-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;chloride
• CAS: 103121-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S*ClH
• 分子量: 333.839
• InChiKey: UVKYDOZUOXJZSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 沸点：
  681℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.61[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）
• LogP：
  -3.35 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-(4-methyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethane-1,2-dione 1-(O-methyl-oxime) 、 1-[(7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl]-1-methyl-pyrrolidinium-chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到cefepime sulfate
  参考文献：
  名称：

  衍生自-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-甲氧基亚氨基乙酸的新的头孢菌素酰化剂。在硫酸头孢吡肟的合成中的应用

  摘要：

  标题酸的活化如1-甲基-5-巯基四唑（的酰基衍生物）和2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑（，）和倒数第二个的后续酰化（X =氯，I），得到硫酸头孢吡肟收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97096-5
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinium)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[(7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methyl]-1-methyl-pyrrolidinium-chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF INTERMEDIATES FOR USE IN CEFALOSPORIN SYNTHESIS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISABLES DANS LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINE

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成头孢菌素中间体的新工艺，其化学结构如下（I），其中R1、R2和R3独立地为烷基、烯基、芳基、羟基（C1-6）烷基、氨基甲酰（C1-6）烷基、氨基（C1-6）烷基、氨甲酰氨基（C1-6）烷基或羧基（C1-6）烷基，或者R2和R3与相邻的氮原子一起形成脂环5至8元杂环环，而R1代表烷基、烯基或芳基。该发明的工艺之所以显著，是因为不良副产物的形成，特别是化学结构如下（I）的Δ2类似化合物的生成大大减少。

  公开号：

  WO2005063772A1

文献信息

• WALKER, DONALD G.;BRODFUEHRER, PAUL R.;BRUNDIDGE, STEVEN P.;SHIH, KUN MAO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 983-991
  作者：WALKER, DONALD G.、BRODFUEHRER, PAUL R.、BRUNDIDGE, STEVEN P.、SHIH, KUN MAO+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF INTERMEDIATES FOR USE IN CEFALOSPORIN SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISABLES DANS LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2005063772A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention relates to a new process for the production of intermediates for the synthesis of cephalosporin of formula (I) wherein R1, R2 and R3, independently of one another, are aklyl, alkenyl, aryl, hydroxy(C1-6)alkyl, carbamoyl-(C1-6)alkyl, amino-(C1-6)alkyl, aclamino-(C1-6)alkyl or carboxy(C1-6)alkyl, or wherein R2 and R3 together with the adjacent nitrogen atom, form an alicyclic 5- to 8-membered heterocyclic ring, and R1 signifies alkyl, alkenyl or aryl. The process according to the invention is notable in that the formation of undesired by-products, especially Δ2-analogous compounds of formula (I), is greatly reduced.

  该发明涉及一种用于合成头孢菌素中间体的新工艺，其化学结构如下（I），其中R1、R2和R3独立地为烷基、烯基、芳基、羟基（C1-6）烷基、氨基甲酰（C1-6）烷基、氨基（C1-6）烷基、氨甲酰氨基（C1-6）烷基或羧基（C1-6）烷基，或者R2和R3与相邻的氮原子一起形成脂环5至8元杂环环，而R1代表烷基、烯基或芳基。该发明的工艺之所以显著，是因为不良副产物的形成，特别是化学结构如下（I）的Δ2类似化合物的生成大大减少。
• New cephalosporin acylating agents derived from -2- ( 2-aminothiazol-4 -yl) -2-methoxymininoacetic acid. Application to the synthesis of cefepime sulfate
  作者：Donald G. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97096-5

  日期：1990.1

  Activation of the title acid as acyl derivatives of 1-methyl-5-mercaptotetrazole () and 2-methyl-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole (, ) and subsequent acylation of penultimate (X = Cl, I) gave good yields of cefepime sulfate .

  标题酸的活化如1-甲基-5-巯基四唑（的酰基衍生物）和2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑（，）和倒数第二个的后续酰化（X =氯，I），得到硫酸头孢吡肟收率好。