(E)-4-十一烯醛 | 68820-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-4-十一烯醛
• 中文别名: 二烷基二硫代磷酸锌；4-十一烯醛,(4E)-
• 英文名称: (E)-undec-4-enal
• 英文别名: (E)-4-Undecenal；undec-4-enal；trans-Undec-4-enal
• CAS: 68820-35-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QGNDNDFXCNBMKI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  237℃
• 密度：
  0.837
• 闪点：
  96℃
• LogP：
  4.30
• 物理描述：
  Clear colorless liquid; Fatty aldehydic aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water, Soluble in organic solvents
• 折光率：
  1.422-1.459
• 保留指数：
  1191;1199.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-十一烯醛 在 sodium azide 、 mercury(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.66h， 生成 (2R*,5S*)-2-ethyl-5-hexylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的叠氮固化：汞促进的Schmidt反应。

  摘要：

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区

  DOI：

  10.1021/jo001181q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-undec-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-十一烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• Photocatalytic One-Pot Synthesis of Homoallyl Ketones via a Norrish Type I Reaction of Cyclopentanones
  作者：Megumi Okada、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01850

  日期：2015.9.18

  A photocatalytic synthesis of homoallyl ketones was achieved via a one-pot procedure starting from a Norrish Type I reaction of cyclopentanones, followed by a decatungstate-catalyzed hydroacylation of electron-deficient olefins by the resulting 4-pentenals. The site-selective formyl H-abstraction in the second step can be explained by radical polar effects in the transition state.

  通过一锅法从环戊酮的Norrish I型反应开始，然后通过所得的4-戊烯经去阳离子化氢催化的电子缺陷型烯烃的加氢酰化反应，通过一锅法实现高均烯丙基酮的光催化合成。第二步中的位点选择性甲酰基H的吸收可以通过过渡态的自由基极性效应来解释。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• A Novel Synthesis of γ,δ-Unsaturated Aldehydes from α-Formyl-γ-lactones
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.201000447

  日期：2011.7

  A preparatively useful one‐step transformation of γ,γ‐disubstituted α‐formyl‐γ‐lactones into trisubstituted γ,δ‐unsaturated aldehydes is described, by means of catalytic amounts of either AcOH or AcOEt in the vapor phase over a glass support. A mechanistic rationale is proposed.

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。
• Ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes: A new route to γ,δ-unsaturated acetals and aldehydes
  作者：Sylvie Dérien、Dominique Jan、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00185-8

  日期：1996.4

  γ,δ-Unsaturated acetals and aldehydes have been obtained via a new ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes. The branched isomer is regioselectively formed. Comparative studies of catalyst precursors have shown that (C5Me5)Ru(IV) derivatives favours the formation of acetals and that, with (C5Me5)Ru(II) moieties, the reaction can be carried out either in water or without solvent at

  通过新的钌催化的烯丙醇与烯丙醇的偶合反应，获得了γ，δ-不饱和缩醛和醛。支链异构体是区域选择性形成的。催化剂前体的比较研究表明，（C 5 Me 5）Ru（IV）衍生物有利于缩醛的形成，并且对于（C 5 Me 5）Ru（II）部分，该反应既可以在水中进行，也可以在水中进行。在室温下无需溶剂。
• Ruthenium catalysed synthesis of unsaturated acetals and aldehydes via C–C bond coupling of alkynes with allyl alcohol
  作者：Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c39940002551

  日期：——

  Terminal alkynes and allyl alcohol are coupled, with carbon–carbon bond formation, in the presence of a RuIV(C5Me5) catalyst, to give γδ-unsaturated acetals and with [RuCl(C5Me5)}4] or [RuCl(cod)(C5Me5)] preferentially to produce the branched γ,δ-unsaturated aldehydes.

  在RuIV(C5Me5)催化剂的作用下，烯炔和烯丙醇发生偶联反应，形成碳-碳键，生成γ-不饱和缩醛，并优先与[RuCl(C5Me5)}4]或[RuCl(cod)(C5Me5)]反应，生成支链γ-不饱和醛。

表征谱图