3-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propane-1-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester | 1415743-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propane-1-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester
• CAS: 1415743-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₄S
• 分子量: 457.514
• InChiKey: NDBHBELEAFQRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propane-1-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-[7-methoxy-6-(4-nitrophenylazo)-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]propane-1-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸不稳定磺酸盐保护基团及其在近红外荧光团合成中的应用

  摘要：

  磺化分子表现出高水溶性，这一特性对许多生物应用很有价值，但通常会使它们的合成和纯化复杂化。在这里，我们报告了一种磺酸盐保护基团，它可以抵抗亲核攻击，但很容易用三氟乙酸 (TFA) 去除。这种保护基团的使用改进了磺化近红外荧光团的合成，温和的脱保护条件允许在不需要色谱法的情况下分离产物。

  DOI：

  10.1021/jo302065u
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(对甲苯基)乙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propane-1-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸不稳定磺酸盐保护基团及其在近红外荧光团合成中的应用

  摘要：

  磺化分子表现出高水溶性，这一特性对许多生物应用很有价值，但通常会使它们的合成和纯化复杂化。在这里，我们报告了一种磺酸盐保护基团，它可以抵抗亲核攻击，但很容易用三氟乙酸 (TFA) 去除。这种保护基团的使用改进了磺化近红外荧光团的合成，温和的脱保护条件允许在不需要色谱法的情况下分离产物。

  DOI：

  10.1021/jo302065u